(3RS,4RS)-3-<(1RS)-2-methylsulfonyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<3-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-oxopropyl>azetidin-2-one | 115995-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3RS,4RS)-3-<(1RS)-2-methylsulfonyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<3-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-oxopropyl>azetidin-2-one
• CAS: 115995-91-0
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₁₃S
• 分子量: 607.552
• InChiKey: NLVIIRXLLTXGDB-XJUOHMSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  228.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-3-<(1RS)-2-methylsulfonyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<3-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-oxopropyl>azetidin-2-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Diazo-4-[(2S,3S)-3-((S)-1-hydroxy-2-methanesulfonyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996
• 作为产物：
  描述：

  (6RS,7RS)-2,2-dimethyl-7-<(1RS)-2-methylthio-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-2,2-dimethyl-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane 在 jones reagent 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3RS,4RS)-3-<(1RS)-2-methylsulfonyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<3-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-oxopropyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996