N-[3-(4-甲基亚磺酰苯基)-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基甲基]乙酰胺 | 96800-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[3-(4-甲基亚磺酰苯基)-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基甲基]乙酰胺
• 英文名称: (S)-N-<<3-<4(S)-(methylsulfinyl)phenyl>-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide
• 英文别名: (S)-N-<<3-<4(R)-(methylsulfinyl)phenyl>2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide；(S,S)-N-[3-[4-(Methylsulfinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinylmethyl]acetamide；(S)-N-({3-[4(S)-(methylsulfinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl}methyl)acetamide；4-Methylsulfinylphenyloxooxazolidinylmethylacetamide；N-[[(5S)-3-(4-methylsulfinylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 96800-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 296.347
• InChiKey: RYTTWOVTZKVWTO-ZOZMEPSFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

DuP 105 是一种可口服的恶唑烷酮类化合物，能够对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌等革兰阳性菌。

体外研究

DuP 105 在体外对多种病原菌表现出抑制作用，特别是对金黄色葡萄球菌和脆弱拟杆菌，其最低抑菌浓度（MIC90）分别为4至16 μg/mL 和16 μg/mL。在测试的216株革兰阳性细菌中，50%的有效最低抑菌浓度（MIC50）范围为4.0至16 μg/mL。

体内研究

DuP 105 口服或静脉注射均能有效保护小鼠免受金黄色葡萄球菌和链球菌感染，其半数有效剂量为9至23 mg/kg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4-甲基亚磺酰苯基)-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基甲基]乙酰胺 在 二乙胺基三氟化硫 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (S)-N-<<3-<4-<(fluoromethyl)sulfonyl>phenyl>-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。2.“ A”组。

  摘要：

  描述了一系列5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮抗菌药（2）中改变“ A”基团的作用的合成和构效关系（SAR）研究。化合物2主要通过前述的六步合成法（J. Med。Chem。1989，32，1673）或通过亲电子芳族取代合成中间体2（A = H）或中间体2制备而制备。 （A ＝ I）通过过渡金属催化的碳-碳键形成反应。化合物2的A =烷基，乙烯基，乙炔基，羟烷基，醛基和酮基，氧亚氨基烷基，碳烷氧基，硝基，氨基，卤素和psi-卤代，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的抗菌评估，导致金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的鉴定SAR趋势。在几个系列的同系物（烷基，酮基，轴氨基烷基，氨基，卤素和psi-卤代和烷硫基）中，抗菌活性随亲脂性的增加而增加。但是在A是一个三或四取代（大于H的取代基）季原子直接连接于芳环（羟烷基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基）的取代基上，其活性在具有“叔丁基”的系列成员处达到峰值连接模式。相对于具有

  DOI：

  10.1021/jm00171a035
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-({3-[4-(methylthio)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl}methyl)acetamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 生成 N-[3-(4-甲基亚磺酰苯基)-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基甲基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。2.“ A”组。

  摘要：

  描述了一系列5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮抗菌药（2）中改变“ A”基团的作用的合成和构效关系（SAR）研究。化合物2主要通过前述的六步合成法（J. Med。Chem。1989，32，1673）或通过亲电子芳族取代合成中间体2（A = H）或中间体2制备而制备。 （A ＝ I）通过过渡金属催化的碳-碳键形成反应。化合物2的A =烷基，乙烯基，乙炔基，羟烷基，醛基和酮基，氧亚氨基烷基，碳烷氧基，硝基，氨基，卤素和psi-卤代，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的抗菌评估，导致金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的鉴定SAR趋势。在几个系列的同系物（烷基，酮基，轴氨基烷基，氨基，卤素和psi-卤代和烷硫基）中，抗菌活性随亲脂性的增加而增加。但是在A是一个三或四取代（大于H的取代基）季原子直接连接于芳环（羟烷基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基）的取代基上，其活性在具有“叔丁基”的系列成员处达到峰值连接模式。相对于具有

  DOI：

  10.1021/jm00171a035

文献信息

• Novel oxazolidinone derivative with difluorophenyl moiety, pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation method thereof and antibiotic composition containing the same as an active ingredient
  申请人：Oh Chang Hyun

  公开号：US20100063117A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Novel oxazolidinone derivatives with a difluorophenyl moiety, represented by Chemical Formula 1, pharmaceutically acceptable salts thereof, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient are provided. Exhibiting potent inhibitory activity against Gram-positive bacteria including Haemophilus influenza and Coagulase negative staphylococci and resistant bacteria including vancomycin-resistant enterococci (VRE), the pharmaceutical composition is useful as an antibiotic. (wherein, R is as defined in the specification)

  提供了带有二氟苯基团的新型噁唑啉酮衍生物，化学式为1，其药学上可接受的盐，制备方法以及含有其作为活性成分的药物组合物。该药物组合物对包括流感嗜血杆菌和凝固酶阴性葡萄球菌在内的革兰氏阳性细菌以及耐药细菌，如耐万古霉素肠球菌（VRE），表现出强大的抑制活性，可用作抗生素。（其中，R如规范中定义）
• Aminomethyl oxooxazolidinyl benzenes useful as antibacterial agents
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04705799A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  Novel aminomethyl oxooxazolidinyl benzene derivatives, including the sulfides, sulfoxides, sulfones and sulfonamides, such as (l)-N-[3-[4-(methylsulfinyl)phenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]acetamide, possess useful antibacterial activity.

  新型氨甲基氧噁唑啉基苯衍生物，包括硫醚、亚硫醚、磺酰和磺酰胺衍生物，如（l）-N-[3-[4-(甲基亚磺基)苯基]-2-氧噁唑啉-5-基甲基]乙酰胺，具有有用的抗菌活性。
• NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVATIVE WITH DIFLUOROPHENYL MOIETY, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREOF AND ANTIBIOTIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Oh Chang Hyun

  公开号：US20100069449A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Novel oxazolidinone derivatives with a difluorophenyl moiety, represented by Chemical Formula 1, pharmaceutically acceptable salts thereof, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient are provided. Exhibiting potent inhibitory activity against Gram-positive bacteria including Haemophilus influenza and Coagulase negative staphylococci and resistant bacteria including vancomycin-resistant enterococci (VRE), the pharmaceutical composition is useful as an antibiotic. (wherein, R is as defined in the specification)

  本发明提供一种带有二氟苯基团的新型噁唑烷衍生物，化学式1所代表，其药学上可接受的盐，其制备方法以及包含其作为活性成分的制药组合物。该制药组合物表现出对革兰氏阳性细菌，包括流感嗜血杆菌和凝血酶阴性葡萄球菌以及耐药细菌，包括耐万古霉素肠球菌（VRE）的强大抑制活性，可用作抗生素。（其中，R如规范中所定义）
• Antibacterials. Synthesis and structure-activity studies of 3-aryl-2-oxooxazolidines. 1. The B group
  作者：Walter A. Gregory、David R. Brittelli、C. L. J. Wang、Mark A. Wuonola、Ronald J. McRipley、David C. Eustice、Virginia S. Eberly、Andrew M. Slee、Martin Forbes、P. T. Bartholomew

  DOI：10.1021/jm00128a003

  日期：1989.8

  The synthesis and structure/activity studies of the effect of varying the "B" group in a series of oxazolidinone antibacterials (I) are described. Two synthetic routes were used: (1) alkylation of aniline with glycidol followed by dialkyl carbonate heterocyclization to afford I (A = H, B = OH), whose arene ring was further elaborated by using electrophilic aromatic substitution methodology; (2) cycloaddition of substituted aryl isocyanates with epoxides to give A and B with a variety of values. I with B = OH or Br were converted to other "B" functionalities by using SN2 methodology. Antibacterial evaluation of compounds I with A = acetyl, isopropyl, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, and sulfonamido and a variety of different "B" groups against Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis concluded that the compounds with B = aminoacyl, and particularly acetamido, were the most active of those examined in each A series, possessing MICs in the range of 0.5-4 micrograms/mL for the most active compounds described.
• GREGOR, WALTER A.;BRITTELLI, DAVID R.;WANG, C. -L. J.;KEZAR, HOLLIS S. (I+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2569-2578
  作者：GREGOR, WALTER A.、BRITTELLI, DAVID R.、WANG, C. -L. J.、KEZAR, HOLLIS S. (I+

  DOI：——

  日期：——