(3R,5R)-5-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]tetrahydrofuran-2,3-diol | 1313604-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,5R)-5-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]tetrahydrofuran-2,3-diol
• 英文别名: (3R,5R)-5-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]oxolane-2,3-diol
• CAS: 1313604-11-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: LWECFMKACKSZMN-LGJCEAAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]tetrahydrofuran-2,3-diol 、 三苯基苄基溴化膦 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,5R)-7-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylhept-1-ene-3,5-diol 、 (3R,5R)-7-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylhept-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖开始，立体保守合成顺式-二芳基庚烷类化合物（Zingiber的活性成分）

  摘要：

  一个高效和立体受控合成策略已经被开发，以访问SYN -diarylheptanoids，例如，2 ， 3，4 ，和图5b从起始d -葡萄糖作为手性池。这些庚类化合物中存在的3-（R），5-（S）-顺式-二醇立体化学是在合成转化过程中保持d-葡萄糖的C2和C4立体化学后获得的。该合成策略的关键特征包括：（i）将d-葡萄糖转化为已知的手性模板6，该模板具有所需的1,3-装甲。顺式二醇立体化学以及两个末端醛官能团，用于构建定制的“二芳基翅膀”；（ii）通过在C5-醛上的初始Wittig烯化反应将6转化为7；（ⅲ）利用半缩醛的7作为共同中间体使用适当选择的叶立德获得经由第二Wittig反应的个体heptanoids在其异头中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.097
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R)-2,2-dimethyl-5-{2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl}tetrahydrofurano[2,3-d][1,3]dioxole 在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(3R,5R)-5-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]tetrahydrofuran-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖开始，立体保守合成顺式-二芳基庚烷类化合物（Zingiber的活性成分）

  摘要：

  一个高效和立体受控合成策略已经被开发，以访问SYN -diarylheptanoids，例如，2 ， 3，4 ，和图5b从起始d -葡萄糖作为手性池。这些庚类化合物中存在的3-（R），5-（S）-顺式-二醇立体化学是在合成转化过程中保持d-葡萄糖的C2和C4立体化学后获得的。该合成策略的关键特征包括：（i）将d-葡萄糖转化为已知的手性模板6，该模板具有所需的1,3-装甲。顺式二醇立体化学以及两个末端醛官能团，用于构建定制的“二芳基翅膀”；（ii）通过在C5-醛上的初始Wittig烯化反应将6转化为7；（ⅲ）利用半缩醛的7作为共同中间体使用适当选择的叶立德获得经由第二Wittig反应的个体heptanoids在其异头中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.097

文献信息

• Stereo-conserved synthesis of syn-diarylheptanoids, active principles of Zingiber, starting from d-glucose
  作者：Sandeep Bhosale、Vinod P. Vyavahare、Uppuleti Viplava Prasad、Venkata P. Palle、Debnath Bhuniya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.097

  日期：2011.6

  syn-diarylheptanoids, for example, 2, 3, 4, and 5b starting from d-glucose as a chiral pool. The 3-(R), 5-(S)-syn-diol stereochemistry present in these heptanoids was obtained after conserving C2 and C4 stereochemistry of d-glucose during the course of synthetic transformation. The key features of this synthetic strategy include: (i) conversion of d-glucose to a known chiral template 6 armored with the required

  一个高效和立体受控合成策略已经被开发，以访问SYN -diarylheptanoids，例如，2 ， 3，4 ，和图5b从起始d -葡萄糖作为手性池。这些庚类化合物中存在的3-（R），5-（S）-顺式-二醇立体化学是在合成转化过程中保持d-葡萄糖的C2和C4立体化学后获得的。该合成策略的关键特征包括：（i）将d-葡萄糖转化为已知的手性模板6，该模板具有所需的1,3-装甲。顺式二醇立体化学以及两个末端醛官能团，用于构建定制的“二芳基翅膀”；（ii）通过在C5-醛上的初始Wittig烯化反应将6转化为7；（ⅲ）利用半缩醛的7作为共同中间体使用适当选择的叶立德获得经由第二Wittig反应的个体heptanoids在其异头中心。