(3R,5R)-7-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylhept-1-ene-3,5-diol | 1313604-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3R,5R)-7-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylhept-1-ene-3,5-diol
• 英文别名: (Z,3R,5R)-7-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-phenylhept-1-ene-3,5-diol
• CAS: 1313604-20-4
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: DTISKLSDIBPIQT-FIHMHXDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R)-2,2-dimethyl-5-{2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl}tetrahydrofurano[2,3-d][1,3]dioxole 在 18-冠醚-6 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,5R)-7-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylhept-1-ene-3,5-diol 、 (3R,5R)-7-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylhept-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖开始，立体保守合成顺式-二芳基庚烷类化合物（Zingiber的活性成分）

  摘要：

  一个高效和立体受控合成策略已经被开发，以访问SYN -diarylheptanoids，例如，2 ， 3，4 ，和图5b从起始d -葡萄糖作为手性池。这些庚类化合物中存在的3-（R），5-（S）-顺式-二醇立体化学是在合成转化过程中保持d-葡萄糖的C2和C4立体化学后获得的。该合成策略的关键特征包括：（i）将d-葡萄糖转化为已知的手性模板6，该模板具有所需的1,3-装甲。顺式二醇立体化学以及两个末端醛官能团，用于构建定制的“二芳基翅膀”；（ii）通过在C5-醛上的初始Wittig烯化反应将6转化为7；（ⅲ）利用半缩醛的7作为共同中间体使用适当选择的叶立德获得经由第二Wittig反应的个体heptanoids在其异头中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.097

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Linear Diarylheptanoids and their Enantiomers and Antiproliferative Activity Studies
  作者：Kasireddy Sudarshan、Govindaraj Perumal、Indrapal Singh Aidhen、Mukesh Doble

  DOI：10.1002/ejoc.201801211

  日期：2018.12.6

  A new route for the synthesis of unsymmetrical linear diarylheptanoids 1 and their enantiomers 2 via a common electrophilic intermediate 3 is presented using acyl anion chemistry and Wittig olefination. The cytotoxic activity of all the synthesized linear diarylheptanoids is tested.

  使用酰基阴离子化学和Wittig烯烃化反应，提出了一种通过常见的亲电子中间体3合成不对称线性二芳基庚烷类化合物1及其对映异构体2的新途径。测试所有合成的线性二芳基庚烷的细胞毒活性。
• Stereo-conserved synthesis of syn-diarylheptanoids, active principles of Zingiber, starting from d-glucose
  作者：Sandeep Bhosale、Vinod P. Vyavahare、Uppuleti Viplava Prasad、Venkata P. Palle、Debnath Bhuniya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.097

  日期：2011.6

  syn-diarylheptanoids, for example, 2, 3, 4, and 5b starting from d-glucose as a chiral pool. The 3-(R), 5-(S)-syn-diol stereochemistry present in these heptanoids was obtained after conserving C2 and C4 stereochemistry of d-glucose during the course of synthetic transformation. The key features of this synthetic strategy include: (i) conversion of d-glucose to a known chiral template 6 armored with the required

  一个高效和立体受控合成策略已经被开发，以访问SYN -diarylheptanoids，例如，2 ， 3，4 ，和图5b从起始d -葡萄糖作为手性池。这些庚类化合物中存在的3-（R），5-（S）-顺式-二醇立体化学是在合成转化过程中保持d-葡萄糖的C2和C4立体化学后获得的。该合成策略的关键特征包括：（i）将d-葡萄糖转化为已知的手性模板6，该模板具有所需的1,3-装甲。顺式二醇立体化学以及两个末端醛官能团，用于构建定制的“二芳基翅膀”；（ii）通过在C5-醛上的初始Wittig烯化反应将6转化为7；（ⅲ）利用半缩醛的7作为共同中间体使用适当选择的叶立德获得经由第二Wittig反应的个体heptanoids在其异头中心。