3-bromo-5-formyl-2-methoxybenzoic acid methyl ester | 1072937-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-formyl-2-methoxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-bromo-5-formyl-2-methoxybenzoate；methyl 3-bromo-5-formyl-2-methoxybenzoate
• CAS: 1072937-60-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₄
• 分子量: 273.083
• InChiKey: JVTXNKLIUXRNNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-formyl-2-methoxybenzoic acid methyl ester 、 三苯基苄基溴化膦 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 正庚烷 为溶剂， 以57%的产率得到methyl 5-[(E)-2-phenylvinyl]-3-bromo-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（3-羟基羰基-4-羟基）苯乙烯基苯衍生物作为具有降血糖活性的PTP1B抑制剂。

  摘要：

  合成具有二苯乙烯和双苯乙烯基骨架的二水杨酸衍生物作为PTP1B抑制剂。该系列中最有效的药物表现出亚微摩尔IC（50）值。在动物模型中测试了化合物7b之一作为抗糖尿病药或抗肥胖药的功效。在向饮食诱导的肥胖小鼠饲喂化合物7b时，在药物治疗的小鼠和肥胖的对照小鼠之间未观察到体重增加和食物消耗的显着差异。然而，在肥胖诱导的糖尿病小鼠中，7b显着降低了空腹血糖水平并改善了葡萄糖耐量。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.090
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-bromo-5-formyl-2-hydroxybenzoate 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到3-bromo-5-formyl-2-methoxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（3-羟基羰基-4-羟基）苯乙烯基苯衍生物作为具有降血糖活性的PTP1B抑制剂。

  摘要：

  合成具有二苯乙烯和双苯乙烯基骨架的二水杨酸衍生物作为PTP1B抑制剂。该系列中最有效的药物表现出亚微摩尔IC（50）值。在动物模型中测试了化合物7b之一作为抗糖尿病药或抗肥胖药的功效。在向饮食诱导的肥胖小鼠饲喂化合物7b时，在药物治疗的小鼠和肥胖的对照小鼠之间未观察到体重增加和食物消耗的显着差异。然而，在肥胖诱导的糖尿病小鼠中，7b显着降低了空腹血糖水平并改善了葡萄糖耐量。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.090

文献信息

• US5439899A
  申请人：——

  公开号：US5439899A

  公开（公告）日：1995-08-08
• Derivatives of 1,4-bis(3-hydroxycarbonyl-4-hydroxyl)styrylbenzene as PTP1B inhibitors with hypoglycemic activity
  作者：Suja Shrestha、Bharat Raj Bhattarai、Bhooshan Kafle、Keun-Hyeung Lee、Hyeongjin Cho

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.090

  日期：2008.9

  Disalicylic acid derivatives with stilbene and bis-styrylbenzene skeleton were synthesized as PTP1B inhibitors. The most potent in this series exhibited a submicromolar IC(50) value. One of the compounds 7b was tested in an animal model for its efficacy as an anti-diabetic or an anti-obesity agent. In feeding compound 7b to diet-induced obese mice, no significant differences in weight gain and food

  合成具有二苯乙烯和双苯乙烯基骨架的二水杨酸衍生物作为PTP1B抑制剂。该系列中最有效的药物表现出亚微摩尔IC（50）值。在动物模型中测试了化合物7b之一作为抗糖尿病药或抗肥胖药的功效。在向饮食诱导的肥胖小鼠饲喂化合物7b时，在药物治疗的小鼠和肥胖的对照小鼠之间未观察到体重增加和食物消耗的显着差异。然而，在肥胖诱导的糖尿病小鼠中，7b显着降低了空腹血糖水平并改善了葡萄糖耐量。