α-acetylamino-β-bromo-cinnamic acid methyl ester | 103647-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-acetylamino-β-bromo-cinnamic acid methyl ester
• 英文别名: α-Acetylamino-β-brom-zimtsaeure-methylester；methyl (E)-2-acetamido-3-bromo-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 103647-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: ISXLWYSXEJNZLW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetylamino-β-bromo-cinnamic acid methyl ester 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 potassium phosphate monohydrate 、 Josiphos SL-J011-1 、 氢气 、 palladium diacetate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-2-acetylamino-3-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对称 β,β-二芳基-α-氨基酸的催化、不对称和立体发散合成

  摘要：

  我们报告了一种简洁的对映选择性和非对映选择性途径，通过四取代烯烃的不对称氢化来制备新型非对称取代的 N-保护的 β,β-二芳基-α-氨基酸和酯，这是该领域最具挑战性的一些例子。E-或Z-烯醇甲苯磺酸酯的立体选择性生成，当与立体保留的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和由 (NBD)2RhBF4 和 Josiphos 配体催化的对映选择性氢化相结合时，可以完全控制两个邻位立体中心。对于各种 N-乙酰基、N-甲氧基羰基和 N-Boc β,β-二芳基脱氢氨基酸，获得了高产率和出色的对映选择性（高达 99% ee），

  DOI：

  10.1021/ja511872a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酸甲酯 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 α-acetylamino-β-bromo-cinnamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pfleger; Vogt, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1467,1473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Suzuki Coupling Catalyzed by Ligand-Free Palladium(II) Species at Room Temperature and by Exposure to Air<b />
  作者：Liuzhu Gong、Aiqiao Mi、Yijian Deng、Hui Liu、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1055/s-2003-37338

  日期：——

  Ligand-free palladium acetate and palladium chloride have been evaluated as catalysts in the Suzuki cross-coupling of aryl boronic acid with aryl and vinyl bromide in ethanol at room temperature and with exposure to air. The substrates with a wide variety of functional groups, including base-sensitive ones are tolerated.

  已经评估了无配体乙酸钯和氯化钯在室温和暴露于空气中的芳基硼酸与芳基和溴乙烯在乙醇中的 Suzuki 交叉偶联中作为催化剂。具有多种官能团的底物，包括对碱敏感的底物是可以接受的。
• Catalytic, Asymmetric, and Stereodivergent Synthesis of Non-Symmetric β,β-Diaryl-α-Amino Acids
  作者：Carmela Molinaro、Jeremy P. Scott、Michael Shevlin、Christopher Wise、Alain Ménard、Andrew Gibb、Ellyn M. Junker、David Lieberman

  DOI：10.1021/ja511872a

  日期：2015.1.21

  concise, enantio- and diastereoselective route to novel nonsymmetrically substituted N-protected β,β-diaryl-α-amino acids and esters, through the asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted olefins, some of the most challenging examples in the field. Stereoselective generation of an E- or Z-enol tosylate, when combined with stereoretentive Suzuki-Miyaura cross-coupling and enantioselective hydrogenation

  我们报告了一种简洁的对映选择性和非对映选择性途径，通过四取代烯烃的不对称氢化来制备新型非对称取代的 N-保护的 β,β-二芳基-α-氨基酸和酯，这是该领域最具挑战性的一些例子。E-或Z-烯醇甲苯磺酸酯的立体选择性生成，当与立体保留的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和由 (NBD)2RhBF4 和 Josiphos 配体催化的对映选择性氢化相结合时，可以完全控制两个邻位立体中心。对于各种 N-乙酰基、N-甲氧基羰基和 N-Boc β,β-二芳基脱氢氨基酸，获得了高产率和出色的对映选择性（高达 99% ee），
• Pfleger; Vogt, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1467,1473
  作者：Pfleger、Vogt

  DOI：——

  日期：——