Verfahren zur Herstellung von 4-Acylamino-2-alkylaminophenylethern der Formel (1)
worin
R, eine AlkylC1-C4 oder AlkoxyC1-C4 alkylC1-C4 Gruppe oder eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann,
R2 eine -C-AlkylC1-C4-Gruppe, und
R3 eine AlkylC1-C4-Gruppe bedeuten, indem man wasserfrei in einem polaren organischen Lösungsmittel 2,4-Dinitrochlorbenzol mit einem Alkalimetallalkoholat oder -phenolat der Formel (2)
zwischen -30°C und 100°C, zum 2,4-Dinitrophenyläther der Formel (3)
umsetzt, diesen in einem polaren organischen Lösungsmittel in einer Wasserstoffatmosphäre in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators der 8. Nebengruppe und einer katalytischen Menge einer organischen Stickstoffbase zwischen 50 und 120°C zum entsprechenden 2,4-Diaminophenylether reduziert, diesen in einem polaren organischen Lösungsmittel zwischen -30 und +90°C selektiv acyliert zum ensprechenden 4-Acylamino-2-aminophenyl-ether der Formel (4)
und diesen in einem polaren organischen Lösungsmittel mit einem Aldehyd der Formel (5)
in einer Wasserstoffatmosphäre in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators der 8. Nebengruppe und einer katalytischen Menge einer organischen Stickstoffbase zwischen 30 und 120°C selektiv alkyliert.
一种制备式(1)的 4-酰
氨基-2-烷基
氨基苯基醚的工艺
其中
R 是烷基 C1-C4 或烷氧基 C1-C4 烷基 C1-C4 或可被取代的苯基、
R2 是-C-烷基 C1-C4 基团,以及
R3 是烷基 C1-C4 基团,通过在极性有机溶剂中使无
水 2,4-二
硝基氯苯与式 (2) 的碱
金属醇酸酯或
苯酚酯反应
在 -30°C 至 100°C 之间反应,得到式(3)的 2,4-
二硝基苯醚
在
氢气环境中,在第 8 亚类
贵金属催化剂和催化量的有机氮碱存在下,于 50 至 120°C 之间在极性有机溶剂中将其还原为相应的 2,4-二
氨基苯基醚,在 -30 至 +90°C 之间在极性有机溶剂中将其选择性酰化为相应的式 (4) 的 4-酰
氨基-
2-氨基苯基醚
在极性有机溶剂中使其与式 (5) 的醛反应
在
氢气气氛中,在第 8 亚类
贵金属催化剂和催化量的有机氮基存在下,在 30 至 120°C 之间进行反应。