(2S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-O-(4-methylphenylsulfonyl)propan-1-ol | 354988-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-O-(4-methylphenylsulfonyl)propan-1-ol
• 英文别名: [(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 354988-04-8
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₆SSi
• 分子量: 459.679
• InChiKey: YFZXIAIHDMJTHK-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-O-(4-methylphenylsulfonyl)propan-1-ol 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到(2S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-iodopropane
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-和β-氨基艾伦的分子内胺化，对2-烯基氮丙啶和2-烯基氮杂环丁烷进行立体选择性合成。

  摘要：

  在碳酸钾（4当量）存在下，在DMF约70摄氏度下，钯催化N-芳基磺酰基-α-氨基丙二烯与碘代芳基碘（4当量）的反应可得到相应的3-吡咯啉衍生物在其他条件相同的条件下，回流1，4-二恶烷仅或最主要地产生在双键上带有芳基的相应的2-烯基氮丙啶。同样，在DMF中，在钯催化的环化条件下，N-芳基磺酰基-β-氨基丙二烯也可以环化成带有2,4-顺式构型的相应烯基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo015683v
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (R)-(+)-N-(叔丁氧基羰基)-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丝氨酸醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(2S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-O-(4-methylphenylsulfonyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-和β-氨基艾伦的分子内胺化，对2-烯基氮丙啶和2-烯基氮杂环丁烷进行立体选择性合成。

  摘要：

  在碳酸钾（4当量）存在下，在DMF约70摄氏度下，钯催化N-芳基磺酰基-α-氨基丙二烯与碘代芳基碘（4当量）的反应可得到相应的3-吡咯啉衍生物在其他条件相同的条件下，回流1，4-二恶烷仅或最主要地产生在双键上带有芳基的相应的2-烯基氮丙啶。同样，在DMF中，在钯催化的环化条件下，N-芳基磺酰基-β-氨基丙二烯也可以环化成带有2,4-顺式构型的相应烯基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo015683v

文献信息

• Synthesis of New Chiral 4,5,6,7-Tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrazines from α-Amino Acid Derivatives under Mild Conditions
  作者：Debendra Mohapatra、Pradip Maity、Rajesh Gonnade、Mukund Chorghade、Mukund Gurjar

  DOI：10.1055/s-2007-984537

  日期：2007.7

  A practical and efficient regioselective synthesis of several new chiral 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines is described from α -amino acid derivatives following intramolecular 'click' reaction as the key step. The method obviates product -purification; to obtain the pure triazole products, only the solvent needs to be evaporated.

  几种新的手性 4,5,6,7-四氢 [1,2,3] 三唑并 [1,5-a] 吡嗪的实用且有效的区域选择性合成描述为从分子内“点击”反应后的 α-氨基酸衍生物关键步骤。该方法避免了产品纯化；为获得纯三唑产品，只需蒸发溶剂即可。