5-acetyl-1-(3,4-dimethoxy-2-hydroxyphenethyl)-2-piperidinone | 89680-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-acetyl-1-(3,4-dimethoxy-2-hydroxyphenethyl)-2-piperidinone
• 英文别名: 5-Acetyl-1-[2-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]piperidin-2-one；5-acetyl-1-[2-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]piperidin-2-one
• CAS: 89680-95-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: LTMRFMOWQJRESW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-1-(3,4-dimethoxy-2-hydroxyphenethyl)-2-piperidinone 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-Benzenesulfinyl-1-[2-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-5-ethyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVII. A new access to 9,10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9,10-dimethoxybenzo(a)quinolizidine-type Alangium alkaloids from 3-acetylpyridine.

  摘要：

  拥有 9，10-二甲氧基和 8-羟基-9，10-二甲氧基苯并[a]喹嗪骨架（类型 1 和 2）的依培康和阿兰生物碱的新合成方法，现在已经可以通过从 3-乙酰基吡啶 (5) 开始的普遍适用的路线来实现。这些方法包括 3-乙酰基哌啶衍生物 9a 和 b 的醋酸乙酸汞氧化法，或 3-乙酰基吡啶等价物的季盐（26a、b 和 27a、b）的碱性铁氰化物氧化法、乙酰基的沃尔夫-基什纳还原或硫酮基的还原脱硫，内酰胺 12a, b 的亚磺酰化-脱氢亚磺酰化，α, β-不饱和内酰胺 15a, b 的迈克尔反应，迈克尔加合物 16a, b 的脱乙氧基羰基化是主要操作。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5316
• 作为产物：
  描述：

  3-(α,α-ethyleenedithioethyl)pyridine 在 Raney Ni W-2 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-acetyl-1-(3,4-dimethoxy-2-hydroxyphenethyl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVII. A new access to 9,10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9,10-dimethoxybenzo(a)quinolizidine-type Alangium alkaloids from 3-acetylpyridine.

  摘要：

  拥有 9，10-二甲氧基和 8-羟基-9，10-二甲氧基苯并[a]喹嗪骨架（类型 1 和 2）的依培康和阿兰生物碱的新合成方法，现在已经可以通过从 3-乙酰基吡啶 (5) 开始的普遍适用的路线来实现。这些方法包括 3-乙酰基哌啶衍生物 9a 和 b 的醋酸乙酸汞氧化法，或 3-乙酰基吡啶等价物的季盐（26a、b 和 27a、b）的碱性铁氰化物氧化法、乙酰基的沃尔夫-基什纳还原或硫酮基的还原脱硫，内酰胺 12a, b 的亚磺酰化-脱氢亚磺酰化，α, β-不饱和内酰胺 15a, b 的迈克尔反应，迈克尔加合物 16a, b 的脱乙氧基羰基化是主要操作。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5316

文献信息

• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Akiyama, Shigeaki, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 159 - 164
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi、Akiyama, Shigeaki

  DOI：——

  日期：——
• Quinolizidines. XVII. A new access to 9,10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9,10-dimethoxybenzo(a)quinolizidine-type Alangium alkaloids from 3-acetylpyridine.
  作者：TOZO FUJII、MASASHI OHBA、SHIGEAKI AKIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.33.5316

  日期：——

  New syntheses of the ipecac and Alangium alkaloids possessing the 9, 10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9, 10-dimethoxybenzo [a] quinolizidine skeletons (types 1 and 2) have now become possible through generally applicable routes starting from 3-acetylpyridine (5). The routes involve the mercuric acetate-edetic acid oxidation of the 3-acetylpiperidine derivatives 9a, b or the alkaline ferricyanide oxidation of the quaternary salts (26a, b and 27a, b) of 3-acetylpyridine equivalents, Wolff-Kishner reduction of the acetyl group or reductive desulfurization of the thioketal group, sulfenylation-dehydrosulfenylation of the lactams 12a, b, Michael reaction of the α, β-unsaturated lactams 15a, b, and de-ethoxycarbonylation of the Michael adducts 16a, b as the main operations.

  拥有 9，10-二甲氧基和 8-羟基-9，10-二甲氧基苯并[a]喹嗪骨架（类型 1 和 2）的依培康和阿兰生物碱的新合成方法，现在已经可以通过从 3-乙酰基吡啶 (5) 开始的普遍适用的路线来实现。这些方法包括 3-乙酰基哌啶衍生物 9a 和 b 的醋酸乙酸汞氧化法，或 3-乙酰基吡啶等价物的季盐（26a、b 和 27a、b）的碱性铁氰化物氧化法、乙酰基的沃尔夫-基什纳还原或硫酮基的还原脱硫，内酰胺 12a, b 的亚磺酰化-脱氢亚磺酰化，α, β-不饱和内酰胺 15a, b 的迈克尔反应，迈克尔加合物 16a, b 的脱乙氧基羰基化是主要操作。