4-(4-chlorophenylethynyl)trifluoromethylbenzene | 1029131-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenylethynyl)trifluoromethylbenzene
• 英文别名: 1-chloro-4-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl}benzene；1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-(4-chlorophenyl)ethyne；1-chloro-4-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 1029131-34-7
• 化学式: C₁₅H₈ClF₃
• 分子量: 280.677
• InChiKey: QVWFRQYJURQPAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenylethynyl)trifluoromethylbenzene 、 2-碘苯胺 在 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Pd 固定在 EDTA 改性纤维素上：分子间和分子内 Heck 反应和 Larock 反应中的合成、表征和催化应用

  摘要：

  通过用乙二胺四乙酸（EDTA）二酐对纤维素进行酯化和用PdCl 2复分解的顺序程序，成功地制备了固定在EDTA改性纤维素上的Pd（Pd@Cell-EDTA）. 通过 ICP-AES、FTIR、SEM、EDX、元素映射、TEM 和 XPS 工具对合成后的 Pd@Cell-EDTA 进行了很好的表征。TEM显示球形Pd纳米颗粒均匀分散在Cell-EDTA表面，粒径约为5 nm，ICP-AES测定新鲜Pd@Cell-EDTA催化剂中Pd含量为0.10 mmol/g。由于 EDTA 多齿位点的调节，固定化的 Pd 在分子间和分子内 Heck 反应和异环化 Larock 反应中表现出高催化活性，以优异的产率 (66-97%) 提供所需的产物。模型 Heck 反应的催化剂回收实验表明，催化剂可以至少连续重复使用四次，但其催化活性略有下降。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04766-x
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 4-(4-chlorophenylethynyl)trifluoromethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  功能化有机锌试剂与不饱和硫醚的钯和镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002850

文献信息

• Synthesis of Diarylacetylenes Bearing Electron-Withdrawing Groups via the Smiles Rearrangement
  作者：Robert Bujok、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1055/s-0037-1612423

  日期：2019.8

  above 40%. Nitrobenzyl benzothiazol-2-yl sulfones and nitrobenzyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfones react with chlorides of aromatic acids to form β-acyl derivatives. These products undergo the Smiles rearrangement resulting in the formation of the corresponding nitrophenyl arylacetylenes in 50–60% overall yields (approx. 75% per step). Sulfones bearing CF3 or CN groups instead of a NO2 substituent form

  抽象的 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。