1-(2-allyloxyethyl)-1H-benzimidazole | 873334-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-allyloxyethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-Prop-2-enoxyethyl)benzimidazole
• CAS: 873334-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: RJYLJQLRHRNYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-allyloxyethyl)-1H-benzimidazole 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethoxy]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰氧基-N-亚硝基吗啉的合成及水化学：反应性中间体和产物

  摘要：

  α-乙酰氧基-N-亚硝基吗啉（7）是通过N-乙酰基吗啉在甲醇中的阳极氧化反应开始合成的。经过氰化物为甲氧基的交换和水解后，N-亚硝基吗啉酸的55％收率比我们最初的10步法提高了约10倍，并且很容易转化为7。在1至12的pH范围内，在25°C和1 M离子强度下在水性介质中7的分解动力学进行了研究。在所有pH值下反应均表现出良好的一级动力学。k 0的对数，针对pH的与缓冲液无关的分解速率常数表明，pH无关的反应在中性pH区域占主导，而酸催化和碱催化的反应分别在低pH和高pH区域占主导。在醋酸盐离子浓度增加的情况下，在中性pH下反应会导致k obsd值降低至一个明显的极限值，该值与通过捕获N和竞争性碱催化水合N引起的普通离子抑制相一致。-亚硝基亚胺离子中间体。7在中性pH下的反应活性比其碳类似物α-乙酰氧基N小100倍-亚硝基哌啶也与这种反应预期的电子效应相一致。在实验误差范围内，与pH无关和酸

  DOI：

  10.1021/jo051936z
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基羟乙基醚 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-allyloxyethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰氧基-N-亚硝基吗啉的合成及水化学：反应性中间体和产物

  摘要：

  α-乙酰氧基-N-亚硝基吗啉（7）是通过N-乙酰基吗啉在甲醇中的阳极氧化反应开始合成的。经过氰化物为甲氧基的交换和水解后，N-亚硝基吗啉酸的55％收率比我们最初的10步法提高了约10倍，并且很容易转化为7。在1至12的pH范围内，在25°C和1 M离子强度下在水性介质中7的分解动力学进行了研究。在所有pH值下反应均表现出良好的一级动力学。k 0的对数，针对pH的与缓冲液无关的分解速率常数表明，pH无关的反应在中性pH区域占主导，而酸催化和碱催化的反应分别在低pH和高pH区域占主导。在醋酸盐离子浓度增加的情况下，在中性pH下反应会导致k obsd值降低至一个明显的极限值，该值与通过捕获N和竞争性碱催化水合N引起的普通离子抑制相一致。-亚硝基亚胺离子中间体。7在中性pH下的反应活性比其碳类似物α-乙酰氧基N小100倍-亚硝基哌啶也与这种反应预期的电子效应相一致。在实验误差范围内，与pH无关和酸

  DOI：

  10.1021/jo051936z