(+)-(2R,5S,7S)-2-methyl-2-phenyl-7-(phenylmethyl)-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one | 292615-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,5S,7S)-2-methyl-2-phenyl-7-(phenylmethyl)-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one
• 英文别名: (3R,6R,7aS)-6-benzyl-3-methyl-3-phenyl-1,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 292615-60-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: YUXUDSAAXNFEEN-IMFGXOCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,5S,7S)-2-methyl-2-phenyl-7-(phenylmethyl)-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one 在 lithium diisopropyl amide 、 MoOPD 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以53%的产率得到(+)-(2R,5S,7R/7S)-7-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-7-(phenylmethyl)-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  双环内酰胺烷基化的非对映选择性

  摘要：

  双环烯醇烷基化的非对映选择性 内酰胺类 已发现衍生自焦谷氨酰胺1a的2取决于半胱氨酸醚的性质保护组。虽然外切烷基化已为被广泛报道2A，B，E，内烷基化是有利的为2D。据推测，这是由于源自2d的烯醇化物的双环结构开放，以及随之而来的立体电子促进面内攻击的结果。

  DOI：

  10.1039/b000432o
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-二甲氧基乙基)苯 在 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (+)-(2R,5S,7S)-2-methyl-2-phenyl-7-(phenylmethyl)-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  双环内酰胺烷基化的非对映选择性

  摘要：

  双环烯醇烷基化的非对映选择性 内酰胺类 已发现衍生自焦谷氨酰胺1a的2取决于半胱氨酸醚的性质保护组。虽然外切烷基化已为被广泛报道2A，B，E，内烷基化是有利的为2D。据推测，这是由于源自2d的烯醇化物的双环结构开放，以及随之而来的立体电子促进面内攻击的结果。

  DOI：

  10.1039/b000432o

文献信息

• On the diastereoselectivity of alkylations of bicyclic lactams
  作者：Jonathan H. Bailey、Andrew T. J. Byfield、Philip J. Davis、Alison C. Foster、Michael Leech、Mark G. Moloney、Matthias Müller、C. Keith Prout

  DOI：10.1039/b000432o

  日期：——

  The diastereoselectivity in the alkylation of the enolates of bicyclic lactams 2 derived from pyroglutaminol 1a has been found to depend upon the nature of the hemiaminal ether protecting group. Although exo-alkylation has been widely reported for 2a,b,e, endo-alkylation is favoured for 2d. It is postulated that this is a result of the opening of the bicyclic structure of the enolate derived from 2d

  双环烯醇烷基化的非对映选择性 内酰胺类 已发现衍生自焦谷氨酰胺1a的2取决于半胱氨酸醚的性质保护组。虽然外切烷基化已为被广泛报道2A，B，E，内烷基化是有利的为2D。据推测，这是由于源自2d的烯醇化物的双环结构开放，以及随之而来的立体电子促进面内攻击的结果。