4-[4-(1-carboxy-1-methyl-ethoxy)-phenoxy]-2-[(4-phenyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-butyric acid | 518343-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-(1-carboxy-1-methyl-ethoxy)-phenoxy]-2-[(4-phenyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-butyric acid
• 英文别名: 4-[4-(2-Carboxypropan-2-yloxy)phenoxy]-2-[(4-phenylcyclohexanecarbonyl)amino]butanoic acid
• CAS: 518343-94-7
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₇
• 分子量: 483.562
• InChiKey: XTRBOZXVVQACPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(1-carboxy-1-methyl-ethoxy)-phenoxy]-2-[(4-phenyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-butyric acid 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-methyl-2-(4-{2-[5-methyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)-oxazol-4-yl]-ethoxy}-phenoxy)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of the Dakin−West Reaction for the Synthesis of Oxazole-Containing Dual PPARα/γ Agonists

  摘要：

  An improved method for the preparation of a series of oxazole-containing dual PPARalpha/gamma agonists is described. A synthetic sequence utilizing a Dakin-West reaction was devised that allows for the introduction of the oxazole ring either late in the synthetic sequence via aminomalonate-derived chemistry or in pivotal SAR intermediates derived from aspartic acid.

  DOI：

  10.1021/jo026655v
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-羟基苯氧基)-2-甲基 丙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[4-(1-carboxy-1-methyl-ethoxy)-phenoxy]-2-[(4-phenyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Application of the Dakin−West Reaction for the Synthesis of Oxazole-Containing Dual PPARα/γ Agonists

  摘要：

  An improved method for the preparation of a series of oxazole-containing dual PPARalpha/gamma agonists is described. A synthetic sequence utilizing a Dakin-West reaction was devised that allows for the introduction of the oxazole ring either late in the synthetic sequence via aminomalonate-derived chemistry or in pivotal SAR intermediates derived from aspartic acid.

  DOI：

  10.1021/jo026655v