3-amino-2'-hydroxychalcone | 92552-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-amino-2'-hydroxychalcone
• 英文别名: 3-amino-2'-hydroxy-trans-chalcone；3-Amino-2'-hydroxy-trans-chalkon；(E)-3-(3-aminophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 92552-67-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: XCIGUFGBFPACBM-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  472.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3-amino-2'-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Fujise et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1953, vol. 74, p. 827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive Coupling Reactions of 2-Nitrochalcones and their β-Hydroxy-analogues: New Syntheses of 2-Arylquinoline and 2-Aryl-4-hydroxyquinoline Derivatives
  作者：Ana I. R. N. A. Barros、André F. R. Dias、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1007/s00706-007-0647-9

  日期：2007.6

  A one-pot synthesis of novel 2-arylquinolines and 2-aryl-4-hydroxyquinolines was developed from the intramolecular reductive coupling reactions of 2-nitrochalcones and 3-hydroxy-1-phenyl-3-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-ones. Depending on the reduction method and on the presence of electron donating substituents on the A ring of 2-nitrochalcones one can modulate the formation of 2-arylquinolines, their N-oxides, and of 2-aminochalcones. The reduction of 3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-ones with stannous chloride in hydrochloric acid gave 2 '-aminoflavones and with ammonium formate and Pd/C yielded 2-(2-hydroxyaryl)-4-hydroxyquinolines.
• Fujise et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1953, vol. 74, p. 827
  作者：Fujise et al.

  DOI：——

  日期：——