dimethyl di(bromomethyl)maleate | 80356-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl di(bromomethyl)maleate
• 英文别名: (Z)-Dimethyl 2,3-bis-butenedioate；dimethyl 2,3-bis(bromomethyl)maleate；dimethyl (Z)-2,3-bis(bromomethyl)but-2-enedioate
• CAS: 80356-26-9
• 化学式: C₈H₁₀Br₂O₄
• 分子量: 329.973
• InChiKey: HHPBZIKPWYMTLG-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl di(bromomethyl)maleate 在 sodium thiosulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到dimethyl 1,3-butadiene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的中环氧二酮不对称加氢/转移加氢不对称化

  摘要：

  通过不对称还原去对称化的策略，合成了具有多个连续立体中心和官能团的手性顺式-环氧萘醌，具有优异的对映选择性（96-99％ee）和非对映选择性（8 / 1-15 / 1）。根据实验结果，提出了一种不对称加氢/转移加氢的联合机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01073
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2,3-dimethyl-2-butenedioate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到dimethyl di(bromomethyl)maleate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的中环氧二酮不对称加氢/转移加氢不对称化

  摘要：

  通过不对称还原去对称化的策略，合成了具有多个连续立体中心和官能团的手性顺式-环氧萘醌，具有优异的对映选择性（96-99％ee）和非对映选择性（8 / 1-15 / 1）。根据实验结果，提出了一种不对称加氢/转移加氢的联合机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01073

文献信息

• N-Bromosuccinimide-dibenzoyl peroxide/azabisisobutyronitrile: a reagent for Z- to E-alkene isomerization
  作者：Md.Merajuddin Baag、Anirban Kar、Narshinha P Argade

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01054-8

  日期：2003.8

  N-Bromosuccinimide-dibenzoyl peroxide/azobisisobutyronitrile is used to carry out several types of Z- to E-alkene isomerizations. The NBS-bromination conditions are sufficient for both allylic bromination and alkene isomerization. When the allylic hydrogens are not available in substrates, only the isomerization of the alkene takes place. The present conditions for isomerization of carbon-carbon double bonds are mild and efficient. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reductive Elimination of Bromine from 2,3-Disubstituted 1,4-Dibromo-2-butenes by Iodide Ion: A Convenient Route to 2,3-Bis[iodomethyl]-1,3-butadiene and Related Compounds
  作者：David P. G. Hamon、Paul R. Spurr

  DOI：10.1055/s-1981-29625

  日期：——
• HAMON, D. P. G.;SPURR, P. R., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 11, 873-874
  作者：HAMON, D. P. G.、SPURR, P. R.

  DOI：——

  日期：——
• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenative/Transfer Hydrogenative Desymmetrization of Meso-Epoxy Diketones
  作者：Yuping Hong、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01073

  日期：2016.6.3

  Via a strategy of asymmetric reductive desymmetrization, chiral cis-epoxy naphthoquinols with multiple contiguous stereocenters and functional groups were synthesized with excellent enantioselectivities (96–99% ee) and diastereoselectivities (8/1–15/1). A combined asymmetric hydrogenation/transfer hydrogenation mechanism was proposed based on experimental results.

  通过不对称还原去对称化的策略，合成了具有多个连续立体中心和官能团的手性顺式-环氧萘醌，具有优异的对映选择性（96-99％ee）和非对映选择性（8 / 1-15 / 1）。根据实验结果，提出了一种不对称加氢/转移加氢的联合机理。