methyl (2S)-2-amino-3-{2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indol-3-yl}propanoate | 1217265-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-amino-3-{2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indol-3-yl}propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-{2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indol-3-yl}propanoate；(S)-N-acetyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)tryptophan methyl ester；methyl (2S)-2-acetamido-3-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indol-3-yl]propanoate
• CAS: 1217265-50-3
• 化学式: C₂₁H₁₉F₃N₂O₃
• 分子量: 404.389
• InChiKey: HDUDOCQOHRWDHD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 、 N-乙酰-L-色氨酸甲酯 在 silver tetrafluoroborate 、 邻硝基苯甲酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 以79%的产率得到methyl (2S)-2-amino-3-{2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indol-3-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  肽的合成后修饰：色氨酸残基的化学选择性C-化。

  摘要：

  天生的温和：天然含色氨酸的肽的一般，直接和选择性的C2芳基化可以通过钯催化的C下实现 ħ活化与芳基碘在水，微波照射一个短的时间下（参见方案）。在这些温和条件下，肽的结构和立体化学完整性得以保留。

  DOI：

  10.1002/chem.200902676

文献信息

• A mild and selective Pd-mediated methodology for the synthesis of highly fluorescent 2-arylated tryptophans and tryptophan-containing peptides: a catalytic role for Pd⁰ nanoparticles?
  作者：Thomas J. Williams、Alan J. Reay、Adrian C. Whitwood、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c3cc48481e

  日期：——

  A Pd-mediated direct C-H bond functionalisation of tryptophan has been developed, both as a single amino acid residue and within peptides. Important mechanistic insight into this process has been gained by characterising a Pd catalytically competent nanoparticle phase which evolves during the early stages of reaction.

  色氨酸的Pd介导的直接CH键功能化已开发，既可以作为单个氨基酸残基，又可以作为肽内的氨基酸。通过表征在反应早期阶段发展的Pd具有催化作用的纳米粒子相，已经获得了对该过程的重要机械学见解。
• Unified mild reaction conditions for C2-selective Pd-catalysed tryptophan arylation, including tryptophan-containing peptides
  作者：Alan J. Reay、Thomas J. Williams、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c5ob01174d

  日期：——

  Mild Pd-mediated C–H functionalisation protocols, facilitating tryptophanC2-arylation, have been developed. Tryptophan-containing peptides, susceptible to oxidation, have been arylated.

  通过Pd介导的温和C-H官能化协议，促进了色氨酸的C2芳基化。易氧化的含色氨酸肽已被芳基化。
• Postsynthetic Modification of Peptides: Chemoselective C-Arylation of Tryptophan Residues
  作者：Javier Ruiz-Rodríguez、Fernando Albericio、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/chem.200902676

  日期：2010.1.25

  Born to be mild: The general, direct and selective C2 arylation of native Trp‐containing peptides can be achieved by palladium‐catalyzed CH activation with aryl iodides in water, under microwave irradiation for a short time (see scheme). Under these mild conditions, the structural and stereochemical integrity of peptides is preserved.

  天生的温和：天然含色氨酸的肽的一般，直接和选择性的C2芳基化可以通过钯催化的C下实现 ħ活化与芳基碘在水，微波照射一个短的时间下（参见方案）。在这些温和条件下，肽的结构和立体化学完整性得以保留。