methyl N-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]-N-(1,2-dihydro-2-oxobenzo[b]1,8-naphthyridin-3-yl)acetylglycinate | 216679-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]-N-(1,2-dihydro-2-oxobenzo[b]1,8-naphthyridin-3-yl)acetylglycinate
• 英文别名: methyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl-[2-(2-oxo-1H-benzo[b][1,8]naphthyridin-3-yl)acetyl]amino]acetate
• CAS: 216679-06-0
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₆
• 分子量: 468.51
• InChiKey: SLKZXAUQUCDHQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]-N-(1,2-dihydro-2-oxobenzo[b]1,8-naphthyridin-3-yl)acetylglycinate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到N-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]-N-(1,2-dihydro-2-oxobenzo[b]1,8-naphthyridin-3-yl)acetylglycine
  参考文献：
  名称：

  1,8-Naphthyridin-2(1H)-ones - 肽核酸 (PNA) 中胸腺嘧啶的新型双环和三环类似物

  摘要：

  报道了源自 1,8-naphthyridin-2(1H)-one (bT) 和 benzo[b]-1,8-naphthyridin-2(1H)-one (tT) 的两种新型 PNA 核碱基的合成，以及将它们掺入 PNA 的低聚物中并作为胸腺嘧啶的替代品进行评估。化合物 bT 被证明是 PNA-DNA、PNA-RNA 和 PNA-PNA 双链体结构中天然胸腺嘧啶核碱基的有效模拟物。一项使用单一错配靶序列的研究表明 bT 对识别腺嘌呤具有选择性。含有单个 bT 碱基 (H-GbTATAC-L-lys-NH2) 的 PNA 六聚体的 X 射线结构被确定为 1.8 A 分辨率，并证实了与腺嘌呤的碱基配对能力。与含有天然核碱基的其他 PNA 结构相比，bT 碱基的引入不会改变 PNA 的 P 型双螺旋结构。与三环衍生物，结合几个单位的 tT 导致某些系统的特异性降低，而在其他系统中保持特异性。在 PNA·DNA-PNA

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1781::aid-ejoc1781>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-2-yl)tert-butylcarboxamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl N-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]-N-(1,2-dihydro-2-oxobenzo[b]1,8-naphthyridin-3-yl)acetylglycinate
  参考文献：
  名称：

  1,8-Naphthyridin-2(1H)-ones - 肽核酸 (PNA) 中胸腺嘧啶的新型双环和三环类似物

  摘要：

  报道了源自 1,8-naphthyridin-2(1H)-one (bT) 和 benzo[b]-1,8-naphthyridin-2(1H)-one (tT) 的两种新型 PNA 核碱基的合成，以及将它们掺入 PNA 的低聚物中并作为胸腺嘧啶的替代品进行评估。化合物 bT 被证明是 PNA-DNA、PNA-RNA 和 PNA-PNA 双链体结构中天然胸腺嘧啶核碱基的有效模拟物。一项使用单一错配靶序列的研究表明 bT 对识别腺嘌呤具有选择性。含有单个 bT 碱基 (H-GbTATAC-L-lys-NH2) 的 PNA 六聚体的 X 射线结构被确定为 1.8 A 分辨率，并证实了与腺嘌呤的碱基配对能力。与含有天然核碱基的其他 PNA 结构相比，bT 碱基的引入不会改变 PNA 的 P 型双螺旋结构。与三环衍生物，结合几个单位的 tT 导致某些系统的特异性降低，而在其他系统中保持特异性。在 PNA·DNA-PNA

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1781::aid-ejoc1781>3.0.co;2-k

文献信息

• 1,8-Naphthyridin-2(1H)-ones − Novel Bicyclic and Tricyclic Analogues of Thymine in Peptide Nucleic Acids (PNAs)
  作者：Anne B. Eldrup、Bettina B. Nielsen、Gerald Haaima、Hanne Rasmussen、Jette S. Kastrup、Caspar Christensen、Peter E. Nielsen

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1781::aid-ejoc1781>3.0.co;2-k

  日期：2001.5

  The synthesis of two novel PNA nucleobases derived from 1,8-naphthyridin-2(1H)-one (bT) and benzo[b]-1,8-naphthyridin-2(1H)-one (tT) are reported, together with their incorporation into oligomers of PNA and evaluation as substitutes for thymine. Compound bT is shown to be an effective mimic of the natural thymine nucleobase in PNA-DNA, PNA-RNA, and PNA-PNA duplex structures. A study using singly mismatched

  报道了源自 1,8-naphthyridin-2(1H)-one (bT) 和 benzo[b]-1,8-naphthyridin-2(1H)-one (tT) 的两种新型 PNA 核碱基的合成，以及将它们掺入 PNA 的低聚物中并作为胸腺嘧啶的替代品进行评估。化合物 bT 被证明是 PNA-DNA、PNA-RNA 和 PNA-PNA 双链体结构中天然胸腺嘧啶核碱基的有效模拟物。一项使用单一错配靶序列的研究表明 bT 对识别腺嘌呤具有选择性。含有单个 bT 碱基 (H-GbTATAC-L-lys-NH2) 的 PNA 六聚体的 X 射线结构被确定为 1.8 A 分辨率，并证实了与腺嘌呤的碱基配对能力。与含有天然核碱基的其他 PNA 结构相比，bT 碱基的引入不会改变 PNA 的 P 型双螺旋结构。与三环衍生物，结合几个单位的 tT 导致某些系统的特异性降低，而在其他系统中保持特异性。在 PNA·DNA-PNA