(2R,3S)-1-tert-butyl 2-ethyl 3-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1048005-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-tert-butyl 2-ethyl 3-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-(tert-Butyl) 2-ethyl (2R,3S)-3-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2R,3S)-3-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1048005-88-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: IQWOMDHVSKITEF-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-tert-butyl 2-ethyl 3-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 (tert-butyl)-(4-iodo-2-methyl-but-2E-enyloxy)-dimethyl-silane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(2R,3S)-2-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-but-2E-enyl]-3-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对 Paraherquamides E & F 和相关 C 标记的推定生物合成中间体的研究：α-烷基-β-甲基脯氨酸环系统的立体控制合成。

  摘要：

  取代的 2R-烯丙基-3S-甲基脯氨酸乙酯适用于制备对羟基苯甲酰胺 E、F 和相关 (13) C 标记的推定生物合成中间体，已通过六个步骤高效制备，总产率为 24%。关键步骤是烯醇锌在未活化烯烃上的 5-exo-trig 环化和由 3S-甲基-吡咯烷-1,2R-二羧酸 1-叔丁酯 2-乙酯形成的烯醇的立体控制烷基化.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.068
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-methyl-pyrrolidine-(2R)-carboxylic acid ethyl ester 、 二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以82.5 mg的产率得到(2R,3S)-1-tert-butyl 2-ethyl 3-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对 Paraherquamides E & F 和相关 C 标记的推定生物合成中间体的研究：α-烷基-β-甲基脯氨酸环系统的立体控制合成。

  摘要：

  取代的 2R-烯丙基-3S-甲基脯氨酸乙酯适用于制备对羟基苯甲酰胺 E、F 和相关 (13) C 标记的推定生物合成中间体，已通过六个步骤高效制备，总产率为 24%。关键步骤是烯醇锌在未活化烯烃上的 5-exo-trig 环化和由 3S-甲基-吡咯烷-1,2R-二羧酸 1-叔丁酯 2-乙酯形成的烯醇的立体控制烷基化.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.068

文献信息

• Synthetic studies toward paraherquamides E and F and related 13C-labeled putative biosynthetic intermediates: stereocontrolled synthesis of the α-alkyl-β-methylproline ring system
  作者：Konrad Sommer、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.068

  日期：2008.7

  putative biosynthesis intermediates have been prepared efficiently in six steps and 24% overall yield. The key steps are a 5-exo-trig cyclization of a zinc enolate on an unactivated alkene and a stereocontrolled alkylation of the enolate formed from 3S-methyl-pyrrolidine-1,2R-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester.

  取代的 2R-烯丙基-3S-甲基脯氨酸乙酯适用于制备对羟基苯甲酰胺 E、F 和相关 (13) C 标记的推定生物合成中间体，已通过六个步骤高效制备，总产率为 24%。关键步骤是烯醇锌在未活化烯烃上的 5-exo-trig 环化和由 3S-甲基-吡咯烷-1,2R-二羧酸 1-叔丁酯 2-乙酯形成的烯醇的立体控制烷基化.