(tert-butyl)-(4-iodo-2-methyl-but-2E-enyloxy)-dimethyl-silane | 181939-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (tert-butyl)-(4-iodo-2-methyl-but-2E-enyloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: (E)-3-Methyl-4-(O-tert-butyldimethylsilyl)-2-butene；tert-butyl({[(2E)-4-iodo-2-methylbut-2-en-1-yl]oxy})dimethylsilane；tert-butyl-[(E)-4-iodo-2-methylbut-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 181939-14-0
• 化学式: C₁₁H₂₃IOSi
• 分子量: 326.293
• InChiKey: FWSQKYUCZJNVGX-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl)-(4-iodo-2-methyl-but-2E-enyloxy)-dimethyl-silane 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (8S,8aR)-8a-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enyl]-8-(methoxymethoxy)-1,4-dioxo-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric, Stereocontrolled Total Synthesis of Paraherquamide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2540::aid-anie2540>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 一氧化异戊二烯 在 四丁基碘化铵 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到(tert-butyl)-(4-iodo-2-methyl-but-2E-enyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  对 Paraherquamides E & F 和相关 C 标记的推定生物合成中间体的研究：α-烷基-β-甲基脯氨酸环系统的立体控制合成。

  摘要：

  取代的 2R-烯丙基-3S-甲基脯氨酸乙酯适用于制备对羟基苯甲酰胺 E、F 和相关 (13) C 标记的推定生物合成中间体，已通过六个步骤高效制备，总产率为 24%。关键步骤是烯醇锌在未活化烯烃上的 5-exo-trig 环化和由 3S-甲基-吡咯烷-1,2R-二羧酸 1-叔丁酯 2-乙酯形成的烯醇的立体控制烷基化.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.068

文献信息

• Studies on the total synthesis of paraherquamide A. Stereocontrolled, asymmetric synthesis of α-alkyl-β-hydroxyproline derivatives
  作者：Robert M. Williams、Jianhua Cao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01189-6

  日期：1996.7

  The dianion formed from 3(S),2(R)-3-hydroxyproline ethyl ester (5) with LDA, can be alkylated with a variety of alkyl halides with net retention of configuration to give the corresponding α-alkylated-β-hydroxyproline esters (6) in good yield.

  由3（S），2（R）-3-羟基脯氨酸乙酯（5）与LDA形成的二价阴离子可以用各种烷基卤化物进行烷基化，并净保留构型，从而得到相应的α-烷基化-β-羟基脯氨酸酯（6），收率高。