(S)-N-[1-(methoxy)methoxy-3-buten-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 150674-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[1-(methoxy)methoxy-3-buten-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-(methoxymethoxy)but-3-en-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 150674-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: BBECJQYRHONSPA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[1-(methoxy)methoxy-3-buten-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 Oxone 、 sodium amalgam 、 偶氮二异丁腈 、 甲基锂 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl [2S-(2α,3β,4β)]-[2-(hydroxymethyl)-4-(1-methylethenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of (-)-α-Kainic Acid via Thiyl Radical Addition-Cyclization-Elimination Reaction

  摘要：

  通过硫基加成-环化-消除反应路线，实现了(-)-δ-凯宁酸的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-784
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-4-(methylsulfanyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]butanoate 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-[1-(methoxy)methoxy-3-buten-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第10部分：1通过硫烷基自由基加成-环化-消除反应的（-）-Kainic酸的简便合成

  摘要：

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00579-2

文献信息

• A total synthesis of (-)-α-kainic acid by the Pauson-Khand reaction
  作者：Yoo Sung-eun、Lee Sang-Hee、Jeong Nakcheol、Cho Inho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79176-3

  日期：1993.5

  A total synthetic route to (−)-α-kainic acid has been developed based on the Pauson-Khand reaction as a key reaction for the construction of the bicyclo ring system.

  基于Pauson-Khand反应，开发了合成（-）-α-海藻酸的总合成路线，这是构建双环系统的关键反应。
• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. Part 10: A Concise Synthesis of (−)-Kainic Acid via Sulfanyl Radical Addition–Cyclization–Elimination Reaction
  作者：Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00579-2

  日期：2000.8

  Sulfanyl radical addition–cyclization–elimination of diallylamines in the presence of thiophenol and AIBN gave the 2,3,4-trisubstituted pyrrolidine in high yield. This reaction was extended to a radical cyclization using a catalytic amount of thiophenol. A successful application was demonstrated by the asymmetric synthesis of (−)-kainic acid.

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。
• An Enantioselective Synthesis of (-)-α-Kainic Acid via Thiyl Radical Addition-Cyclization-Elimination Reaction
  作者：Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1055/s-1997-784

  日期：1997.3

  An enantioselective synthesis of (-)-α-kainic acid has been achieved via the route involving thiyl addition-cyclization-elimination reaction.

  通过硫基加成-环化-消除反应路线，实现了(-)-δ-凯宁酸的对映选择性合成。