N-Benzyl-N-[2(R)-methyl-1-oxo-5-phenyl-4(E)-pentenyl]amine | 171349-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-[2(R)-methyl-1-oxo-5-phenyl-4(E)-pentenyl]amine
• 英文别名: (E,2R)-N-benzyl-2-methyl-5-phenylpent-4-enamide
• CAS: 171349-79-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: JNMOKDXXVCVSNJ-FCONWMNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-[2(R)-methyl-1-oxo-5-phenyl-4(E)-pentenyl]amine 、 频那醇硼烷 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  铑催化的γ，δ-不饱和酰胺衍生物的不对称硼氢化反应：δ-硼化酰胺†

  摘要：

  γ，δ-不饱和酰胺（其中烯基部分带有芳基或杂芳基取代基）通过频哪醇硼烷进行区域选择性铑催化的δ-硼化，从而获得手性仲苄基硼酸酯。结果对比了γ，δ-不饱和酰胺的γ-硼化，其中双取代的烯烃部分仅带有烷基取代基。区域化学的逆转与π-面部选择性意义上的逆转相结合。

  DOI：

  10.1039/c8cc01563e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R,E)-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 草酰氯 、 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Benzyl-N-[2(R)-methyl-1-oxo-5-phenyl-4(E)-pentenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的γ，δ-不饱和酰胺衍生物的不对称硼氢化反应：δ-硼化酰胺†

  摘要：

  γ，δ-不饱和酰胺（其中烯基部分带有芳基或杂芳基取代基）通过频哪醇硼烷进行区域选择性铑催化的δ-硼化，从而获得手性仲苄基硼酸酯。结果对比了γ，δ-不饱和酰胺的γ-硼化，其中双取代的烯烃部分仅带有烷基取代基。区域化学的逆转与π-面部选择性意义上的逆转相结合。

  DOI：

  10.1039/c8cc01563e

文献信息

• US5631401A
  申请人：——

  公开号：US5631401A

  公开（公告）日：1997-05-20
• [EN] CYCLOBUTANE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE AND SQUALENE SYNTHASE<br/>[FR] DERIVES DU CYCLOBUTANE, LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA FARNESYL-TRANSFERASE PROTEIQUE ET DE LA SQUALENE-SYNTHASE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1995021815A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in inhibiting protein farnesyltransferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras or inhibiting $i(de novo) squalene production resulting in the inhibition of cholesterol biosynthesis, processes for the preparation of the compounds of the invention in addition to intermediates useful in theses processes, a pharmaceutical composition, and to methods of using such compounds.(FR) La présente invention décrit un composé de formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé, permettant d'inhiber la farnésyl-transférase protéique et la farnésylation de la protéine oncogène Ras ou d'inhiber la production $i(de novo) de squalène, ce qui a pour effet d'inhiber la biosynthèse du cholestérol. L'invention décrit également les procédés de préparation de ces composés ainsi que les intermédiaires utiles dans ces procédés, une composition pharmaceutique et des procédés pour l'utilisation de ces composés.