(2S,3R)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide | 787552-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide
• 英文别名: (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2-dimethyl-5-phenylmethoxypentanamide
• CAS: 787552-69-6
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₄Si
• 分子量: 395.615
• InChiKey: PRLBXNHUYSTILV-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (7R,8S)-3-benzyloxy-7-(2-benzyloxy-ethyl)-4,8,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  灵藻的权宜之计：calyculin C 16 –C 25片段的模型研究

  摘要：

  提出了一种新的制备calyculins spiroketal片段的短策略。首次获得了受阻乳醇与相应炔烃的新型塞弗斯-吉尔伯特（Seyferth-Gilbert）型同系物。通过该受阻的炔酮的DIHMA（双分子内异-迈克尔加成）过程有效地实现了螺环化。螺环化速率不取决于环氧烷环中烷氧基取代基的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.059
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-5-benzyloxy-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S,3R)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  灵藻的权宜之计：calyculin C 16 –C 25片段的模型研究

  摘要：

  提出了一种新的制备calyculins spiroketal片段的短策略。首次获得了受阻乳醇与相应炔烃的新型塞弗斯-吉尔伯特（Seyferth-Gilbert）型同系物。通过该受阻的炔酮的DIHMA（双分子内异-迈克尔加成）过程有效地实现了螺环化。螺环化速率不取决于环氧烷环中烷氧基取代基的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.059

文献信息

• An expedient synthesis of spiroketals: model studies for the calyculin C16–C25 fragment
  作者：Vesa Rauhala、Marta Nevalainen、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.059

  日期：2004.10

  A new short strategy to prepare the spiroketal fragment of calyculins is presented. A novel Seyferth–Gilbert type homologation of hindered lactols to the corresponding alkynes has been achieved for the first time. The spirocyclization was achieved efficiently via a DIHMA (double intramolecular hetero-Michael addition) process of this hindered ynone. The spirocyclization rate is not dependent on the

  提出了一种新的制备calyculins spiroketal片段的短策略。首次获得了受阻乳醇与相应炔烃的新型塞弗斯-吉尔伯特（Seyferth-Gilbert）型同系物。通过该受阻的炔酮的DIHMA（双分子内异-迈克尔加成）过程有效地实现了螺环化。螺环化速率不取决于环氧烷环中烷氧基取代基的立体化学。