(E)-(3S,4R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-tert-butylsulfanyl-2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol | 220263-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(3S,4R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-tert-butylsulfanyl-2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (E,3S,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-tert-butylsulfanyl-2,4-dimethylpent-1-en-3-ol
• CAS: 220263-99-0
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂SSi
• 分子量: 332.623
• InChiKey: MZDUKSOHPVIKGO-PDPOEPHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,4R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-tert-butylsulfanyl-2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol 在 palladium diacetate 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N-二乙基苯胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三甲氧基磷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2E,4E,6Z,8E,10E,12R,13R,14E,16S)-13-羟基-N-[(2S)-1-羟基-2-丙基]-2,10,12,14,16-五甲基-2,4,6,8,10,14-十八碳六烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  全合成Myxalamide A.

  摘要：

  多烯抗生素myxalamide A（1）已通过全合成制备。该合成说明了一种有用的合成策略，其中可以通过其他立体选择过程将通过醛醇缩合反应可获得的高1,2-立体控制进行配对，从而得到具有两个或更多个具有远程关系的立体中心的化合物。将Evans不对称醛醇缩合反应应用于醛13，得到β-羟基酰亚胺17。因为底物是α，β-不饱和醛，所以醇是烯丙基的。在适当的官能团操作之后，该烯丙基醇进行烯醇酸克莱森重排（作为丙酸酯22）以得到烯丙基硫醚23，其具有三个具有1,4,5-关系的立体中心。进一步的官能团操纵和一碳同系化将这种中间体转化为26，将其氧化并进行Evans-Mislow烯丙基亚砜重排，得到27，具有三个具有1,2,5-关系的立体中心。通过将醛30转化为二烯炔40来完成Myxalamide A的合成。将Alkyne 40与邻苯二酚硼烷进行氢硼化，然后将生成的E-乙烯基硼烷与Z-碘三烯9进行Suzuki偶联，得到Myalalamide

  DOI：

  10.1021/jo9813742
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-tert-butylsulfanyl-2-methylprop-2-enal 在 咪唑 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-(3S,4R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-tert-butylsulfanyl-2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成Myxalamide A.

  摘要：

  多烯抗生素myxalamide A（1）已通过全合成制备。该合成说明了一种有用的合成策略，其中可以通过其他立体选择过程将通过醛醇缩合反应可获得的高1,2-立体控制进行配对，从而得到具有两个或更多个具有远程关系的立体中心的化合物。将Evans不对称醛醇缩合反应应用于醛13，得到β-羟基酰亚胺17。因为底物是α，β-不饱和醛，所以醇是烯丙基的。在适当的官能团操作之后，该烯丙基醇进行烯醇酸克莱森重排（作为丙酸酯22）以得到烯丙基硫醚23，其具有三个具有1,4,5-关系的立体中心。进一步的官能团操纵和一碳同系化将这种中间体转化为26，将其氧化并进行Evans-Mislow烯丙基亚砜重排，得到27，具有三个具有1,2,5-关系的立体中心。通过将醛30转化为二烯炔40来完成Myxalamide A的合成。将Alkyne 40与邻苯二酚硼烷进行氢硼化，然后将生成的E-乙烯基硼烷与Z-碘三烯9进行Suzuki偶联，得到Myalalamide

  DOI：

  10.1021/jo9813742