(2R,3R,4S)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxo-pentanal | 812649-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,3R,4S)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxo-pentanal
• 英文别名: (2R,3R,4S)-5-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-5-oxopentanal
• CAS: 812649-72-2
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₅Si
• 分子量: 433.62
• InChiKey: MMVIXNYMYDKPOD-QGZVKYPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxo-pentanal 在 二甲基硫 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S,5R,6S)-6-[(2S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropionyl]-2,4,5,6-tetramethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  合成海洋聚丙烯酸酯tridachiahydropyrone的类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种新颖的方法来形成异常的含吡喃酮的环系统，该环系统在海洋软体动物Tridachia家族的聚丙烯酸酯代谢产物中发现。该方法包括将β-酮酸分子内环化到环己烯酮环上以提供稠合的双环吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol0478178
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-{(2S,3R,4S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethylpentanoyl}oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2R,3R,4S)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxo-pentanal
  参考文献：
  名称：

  使用串联共轭加成/环化反应形成高度取代的手性环己酮衍生物

  摘要：

  已经开发出串联共轭加成/环化方法，该方法允许合成适用于天然产物合成的手性高度取代的环己酮和环己酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.150

文献信息

• Formation of highly substituted chiral cyclohexanone derivatives using a tandem conjugate addition/cyclisation
  作者：David W. Jeffery、Michael V. Perkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.150

  日期：2004.11

  A tandem conjugate addition/cyclisation approach, that allows the synthesis of chiral highly substituted cyclohexanones and cyclohexenones, which is applicable to natural product syntheses has been developed.

  已经开发出串联共轭加成/环化方法，该方法允许合成适用于天然产物合成的手性高度取代的环己酮和环己酮。
• Synthesis of an Analogue of the Marine Polypropionate Tridachiahydropyrone
  作者：David W. Jeffery、Michael V. Perkins、Jonathan M. White

  DOI：10.1021/ol0478178

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] A novel approach to the formation of the unusual pyrone-containing ring systems as found in polypropionate metabolites from the Tridachia family of marine molluscs has been developed. This approach includes an intramolecular cyclization of a beta-keto acid onto a cyclohexenone ring to afford a fused, bicyclic pyrone.

  [反应：见正文]已开发出一种新颖的方法来形成异常的含吡喃酮的环系统，该环系统在海洋软体动物Tridachia家族的聚丙烯酸酯代谢产物中发现。该方法包括将β-酮酸分子内环化到环己烯酮环上以提供稠合的双环吡喃酮。