1-(2'-methylcarboxy-3'-methoxyphenyl)-2-phenylacetylene | 154045-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2'-methylcarboxy-3'-methoxyphenyl)-2-phenylacetylene
• 英文别名: methyl 6-methoxy-2-(phenylethynyl)benzoate；methyl 2-methoxy-6-(phenylethynyl)benzoate；Methyl 2-methoxy-6-(2-phenylethynyl)benzoate
• CAS: 154045-64-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: RIAKIKKTNYVFIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-methylcarboxy-3'-methoxyphenyl)-2-phenylacetylene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 2-methoxy-6-(2-phenylethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  邻苯三酚衍生物的还原亲电取代：2,3-二取代苯酚的合成

  摘要：

  使用1-2-二甲氧基-3-甲氧基甲氧基苯1作为起始材料，通过2的区域选择性还原亲电取代，将1,2,3-三氧基苯转化为各种1-oxy-2,3-二苯并苯。-甲氧基，然后进行Pd催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73902-5
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 methyl 6-methoxy-2-(perfluoro-1-butanesulfonyloxy)benzoate 在 Grignard reagent 、 zinc(II) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 1-(2'-methylcarboxy-3'-methoxyphenyl)-2-phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  New procedures for the selective synthesis of 2(2H)-pyranone derivatives and 3-aryl-4-iodoisocoumarins

  摘要：

  5-Iodo-2(2H)-pyranone derivatives have been selectively synthesized by reaction of stereodefined methyl 2-en-4-ynoates with iodine in MeCN, CH2Cl2 or C6H6 at 20degreesC (Method C) or by treatment of these esters with ICl in CH2Cl2 at 20degreesC (Method B). Methods B and C proved also to be suitable for the preparation of 3-aryl-4-iodoisocoumarins from the corresponding methyl 2-(arylethynyl)benzoates. Interestingly, the high selectivity of iodolactonization of stereodefined methyl 2-en-4-ynoates by Method B allowed preparation in moderate yields of 2(2H)-pyranone derivatives by a one-pot sequence of iodolactonization and Stille-type reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00469-6

文献信息

• Brønsted Acid Promoted Sulfenylacyloxylation of Alkynes: Access to 4‐Sulfenylisocoumarins
  作者：Arijit Saha、E. Ramesh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/adsc.202200761

  日期：2022.10.18

  Presented herein is the Brønsted acid (MsOH) mediated electrophilic sulfenylacyloxylation of o-alkynylbenzoates via alkyne activation by in-situ formed sulfonium cations from bench-stable N-thioaryl/alkyl-succinimides followed by the intramolecular regioselective cyclization. The transformation provides access to structurally diverse 4-sulfenylisocoumarins in 77–98% yields with broad functional group

  本文介绍的是布朗斯台德酸 (MsOH) 介导的邻炔基苯甲酸酯的亲电子硫酰酰氧基化反应，该反应通过由工作台稳定的N-硫代芳基/烷基-琥珀酰亚胺原位形成的锍阳离子进行炔烃活化，然后进行分子内区域选择性环化。该转化提供了以 77-98% 的产率获得结构多样的 4-亚磺基异香豆素，并具有广泛的官能团兼容性。邻苯二甲酰亚胺保护基团的反应可扩展性和可重复使用性使该协议在综合上可行。
• Azzena, Ugo; Melloni, Giovanni; Pisano, Luisa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 3, p. 261 - 266
  作者：Azzena, Ugo、Melloni, Giovanni、Pisano, Luisa

  DOI：——

  日期：——