Dimethyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-p-tolylsulfonyloxysuccinate | 118653-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-p-tolylsulfonyloxysuccinate
• CAS: 118653-92-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈S
• 分子量: 422.456
• InChiKey: ULNUNHHRYPIWFI-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-p-tolylsulfonyloxysuccinate 在 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 (3R,2S)-2-Benzyloxy-3,4-epoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (2S,3R)-2-Benzyloxy-3,4-epoxybutan-1-ol, A Versatile Synthetic Building Block Formally Derived From (u)-Tartaric acid

  摘要：

  标题中的手性 C4 构建模块2 1 是一种中酒石酸合成物，由 (R,R)-O,O′-亚苄基酒石酸二甲酯以多克规模制备而成。 制备的关键步骤是对甲苯磺酰化-还原过程，最终得到二元醇 5。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27577
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-O-benzylidene-L-tartrate 在 吡啶 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 Dimethyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-p-tolylsulfonyloxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  (2S,3R)-2-Benzyloxy-3,4-epoxybutan-1-ol, A Versatile Synthetic Building Block Formally Derived From (u)-Tartaric acid

  摘要：

  标题中的手性 C4 构建模块2 1 是一种中酒石酸合成物，由 (R,R)-O,O′-亚苄基酒石酸二甲酯以多克规模制备而成。 制备的关键步骤是对甲苯磺酰化-还原过程，最终得到二元醇 5。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27577

文献信息

• (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-2-Benzyloxy-3,4-epoxybutan-1-ol, A Versatile Synthetic Building Block Formally Derived From (<i>u</i>)-Tartaric acid
  作者：Geo Adam、Dieter Seebach

  DOI：10.1055/s-1988-27577

  日期：——

  The title chiral C4-building block2 1, a meso-tartaric acid synthon, is prepared from dimethyl (R,R)-O,O′-benzylidenetartrate on a multigram scale. The key step is a tosylation- reduction sequence which leads to the diol 5.

  标题中的手性 C4 构建模块2 1 是一种中酒石酸合成物，由 (R,R)-O,O′-亚苄基酒石酸二甲酯以多克规模制备而成。 制备的关键步骤是对甲苯磺酰化-还原过程，最终得到二元醇 5。