N-(2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(cyclopropylmethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 1426327-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(cyclopropylmethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-N-(cyclopropylmethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 1426327-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₀BrF₆NO₂S
• 分子量: 426.177
• InChiKey: MRXZVPMMIIILKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(cyclopropylmethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到6'-(trifluoromethyl)-1'-((trifluoromethyl)sulfonyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  官能Spiroindolines的合成通过钯催化次甲基C-H芳基化

  摘要：

  使用分子内钯（0）催化的次甲基C（sp 3）-H键的CH-H功能化描述了环丙基螺二氢吲哚啉的合成。该转化可以与分子间的Suzuki偶联或杂芳族化合物的直接芳基化偶联以在单个步骤中获得官能化的二氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1021/ol400380y
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(cyclopropylmethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 sodium hydride 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(cyclopropylmethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  官能Spiroindolines的合成通过钯催化次甲基C-H芳基化

  摘要：

  使用分子内钯（0）催化的次甲基C（sp 3）-H键的CH-H功能化描述了环丙基螺二氢吲哚啉的合成。该转化可以与分子间的Suzuki偶联或杂芳族化合物的直接芳基化偶联以在单个步骤中获得官能化的二氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1021/ol400380y

文献信息

• Synthesis of Functionalized Spiroindolines <i>via</i> Palladium-Catalyzed Methine C–H Arylation
  作者：Tanguy Saget、David Perez、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/ol400380y

  日期：2013.3.15

  The synthesis of cyclopropyl spiroindolines is described using an intramolecular palladium(0)-catalyzed C–H functionalization of a methine C(sp3)–H bond. This transformation can be coupled with intermolecular Suzuki couplings or direct arylations of heteroaromatics to access functionalized indoline scaffolds in a single step.

  使用分子内钯（0）催化的次甲基C（sp 3）-H键的CH-H功能化描述了环丙基螺二氢吲哚啉的合成。该转化可以与分子间的Suzuki偶联或杂芳族化合物的直接芳基化偶联以在单个步骤中获得官能化的二氢吲哚骨架。