benzyl 2-[(1E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]-5-nitrobenzoate | 1228093-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[(1E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]-5-nitrobenzoate
• 英文别名: benzyl 2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-5-nitrobenzoate
• CAS: 1228093-37-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: NFYNGJKSYJWFBF-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[(1E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]-5-nitrobenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到5-amino-2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基羰基苯基）丙酸类似物作为有效的和选择性的EP3受体拮抗剂。第3部分：旋光类似物的合成，代谢稳定性和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列在羧酰胺侧链上具有（1 R）-1-（3,5-二甲基苯基）-3-甲基丁胺部分的3-（2-氨基羰基苯基）丙酸类似物，并评估了它们对EP1的结合亲和力-4受体及其对EP3受体的拮抗活性。基于人肝微粒体代谢物结构的合理药物设计使我们发现了另一系列类似物。进一步评价了几种化合物在口服给药后在大鼠中的体内功效以及药代动力学特征，包括在肝微粒体中的体外稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.028
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸苄酯 、 丙烯酸乙酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以36%的产率得到benzyl 2-[(1E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基羰基苯基）丙酸类似物作为有效的和选择性的EP3受体拮抗剂。第3部分：旋光类似物的合成，代谢稳定性和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列在羧酰胺侧链上具有（1 R）-1-（3,5-二甲基苯基）-3-甲基丁胺部分的3-（2-氨基羰基苯基）丙酸类似物，并评估了它们对EP1的结合亲和力-4受体及其对EP3受体的拮抗活性。基于人肝微粒体代谢物结构的合理药物设计使我们发现了另一系列类似物。进一步评价了几种化合物在口服给药后在大鼠中的体内功效以及药代动力学特征，包括在肝微粒体中的体外稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.028

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT FOR PSYCHONEUROTIC DISEASE
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1787657A1

  公开（公告）日：2007-05-23

  The present invention relates to a preventive and/or therapeutic agent for psychoneurotic diseases, comprising an EP3 antagonist represented by the general formula (I): (wherein the meanings of characters are defined in the description). This compound has an antagonistic potency against EP3 and exhibits efficacy through unusual action mechanism as a preventive and/or therapeutic agent for psychoneurotic disorder, psychosomatic disorder, anxiety disorder, depression and disorder caused by stress.

  本发明涉及一种预防和/或治疗心神经疾病的药剂，包括一种由一般公式(I)表示的EP3拮抗剂：（其中字符的含义在描述中定义）。该化合物具有对EP3的拮抗作用，通过不寻常的作用机制作为一种预防和/或治疗心神经紊乱、心身疾病、焦虑症、抑郁症以及由压力引起的疾病的药剂展现出疗效。
• Carboxylic acid compounds
  申请人：Asada Masaki

  公开号：US20070167498A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to a carboxylic acid compound of formula (I): wherein R 1 is H, alkyl; m is 2, 3; n is 0-2; R 2 is phenyl, naphthyl, benzofuran, benzothiophene; Q is —CH 2 —O-Cyc1, —CH 2 -Cyc2, -L-Cyc3; R 3a and R 3b each independently is hydrogen, alkyl or taken together form tetrahydro-2H-pyran; a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for producing a process of the preparation thereof and a pharmaceutical agent comprising the same as an active ingredient. The compound of formula (I) have an antagonizing activity against PGE 2 receptor, specifically EP 3 receptor which is subtype thereof, and are useful for the prevention and/or treatment of itching, pain, urinary disturbance or stress disease.

  本发明涉及一种化学式（I）的羧酸化合物：其中，R1为H，烷基；m为2，3；n为0-2；R2为苯基，萘基，苯并呋喃基，苯并噻吩基；Q为—CH2—O-Cyc1，—CH2-Cyc2，-L-Cyc3；R3a和R3b各自独立地为氢，烷基或共同形成四氢-2H-吡喃基；其药学上可接受的盐，制备方法及其作为活性成分的制药剂。化合物（I）具有对PGE2受体的拮抗活性，特别是其亚型EP3受体，并且对于预防和/或治疗瘙痒，疼痛，尿路障碍或压力性疾病有用。
• Therapeutic agent for psychoneurotic disease
  申请人：Narita Masami

  公开号：US20090286862A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to a preventive and/or therapeutic agent for psychoneurotic diseases, comprising an EP 3 antagonist represented by the general formula (I): (wherein the meanings of characters are defined in the description). This compound has an antagonistic potency against EP 3 and exhibits efficacy through unusual action mechanism as a preventive and/or therapeutic agent for psychoneurotic disorder, psychosomatic disorder, anxiety disorder, depression and disorder caused by stress.

  本发明涉及一种预防和/或治疗精神神经疾病的药剂，其包括一种由通式（I）表示的EP3拮抗剂：（其中字符的含义在描述中定义）。该化合物具有对EP3的拮抗效力，并通过不寻常的作用机制表现出作为预防和/或治疗精神神经障碍、心身障碍、焦虑症、抑郁症和由压力引起的障碍的药剂的功效。
• CARBOXYLIC ACID COMPOUNDS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1591441A1

  公开（公告）日：2005-11-02

  The present invention relates to a carboxylic acid compound of formula (I): wherein R1 is H, alkyl; m is 2, 3; n is 0-2; R2 is phenyl, naphthyl, benzofuran, benzothiophene; Q is -CH2-O-Cycl, -CH2-Cyc2, -L-Cyc3; R3a and R3b each independently is hydrogen, alkyl or taken together form tetrahydro-2H-pyran; a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for producing a process of the preparation thereof and a pharmaceutical agent comprising the same as an active ingredient. The compound of formula (I) have an antagonizing activity against PGE2 receptor, specifically EP3 receptor which is subtype thereof, and are useful for the prevention and/or treatment of itching, pain, urinary disturbance or stress disease.

  本发明涉及一种式（I）的羧酸化合物： 其中 R1 是 H、烷基；m 是 2、3；n 是 0-2；R2 是苯基、萘基、苯并呋喃、苯并噻吩；Q 是 -CH2-O-Cycl、-CH2-Cyc2、-L-Cyc3；R3a 和 R3b 各自独立地是氢、烷基或合在一起形成四氢-2H-吡喃；其药学上可接受的盐、其制备工艺的生产方法和包含其作为有效成分的药物制剂。式（I）化合物对 PGE2 受体，特别是其亚型 EP3 受体具有拮抗活性，可用于预防和/或治疗瘙痒、疼痛、排尿障碍或应激性疾病。
• US7576129B2
  申请人：——

  公开号：US7576129B2

  公开（公告）日：2009-08-18