N-[4,7-二氢-7-(甲氧基甲基)-3-甲基-4-氧代-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基]-乙酰胺 | 90065-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-[4,7-二氢-7-(甲氧基甲基)-3-甲基-4-氧代-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基]-乙酰胺
• 英文名称: 2-acetamido-3,7-dihydro-7-(methoxymethyl)-3-methyl-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-acetamido-3,7-dihydro-7-(methoxymethyl)-3-methyl-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；N-(7-(Methoxymethyl)-3-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)acetamide；N-[7-(methoxymethyl)-3-methyl-4-oxopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]acetamide
• CAS: 90065-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃
• 分子量: 250.257
• InChiKey: VNTNAPNWRZPCSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4,7-二氢-7-(甲氧基甲基)-3-甲基-4-氧代-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基]-乙酰胺 在 ammonium hydroxide 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-氨基-3,7-二氢-3-甲基-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  异构N-甲基-7-脱氮鸟嘌呤：合成，结构分配和对黄嘌呤氧化酶的抑制活性。

  摘要：

  N-甲基异构体的2-氨基-3,7-二氢-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-一（2a）区域特异性地合成，并指定了它们的结构。通过将母发色团2a与硫酸二甲酯烷基化而获得3-甲基化合物3，并且通过将2-氰基-4,4-二乙氧基丁酸乙酯与N-甲基胍缩合并随后环化而获得1-甲基异构体5b。然而，在相移技术下，在50％NaOH存在下，用甲基碘将2-氨基-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（7b）甲基化，然后取代卤化物通过羟基，得到7-甲基化合物2b。发现2a的N-甲基异构体都是牛奶中黄嘌呤氧化酶的抑制剂。3-甲基异构体3的Ki值为40 microM，而7-异构体和1-异构体的Ki值为4.5和3 microM，

  DOI：

  10.1021/jm00374a008
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二氢-3-甲基-2-(甲硫基)-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[4,7-二氢-7-(甲氧基甲基)-3-甲基-4-氧代-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  异构N-甲基-7-脱氮鸟嘌呤：合成，结构分配和对黄嘌呤氧化酶的抑制活性。

  摘要：

  N-甲基异构体的2-氨基-3,7-二氢-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-一（2a）区域特异性地合成，并指定了它们的结构。通过将母发色团2a与硫酸二甲酯烷基化而获得3-甲基化合物3，并且通过将2-氰基-4,4-二乙氧基丁酸乙酯与N-甲基胍缩合并随后环化而获得1-甲基异构体5b。然而，在相移技术下，在50％NaOH存在下，用甲基碘将2-氨基-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（7b）甲基化，然后取代卤化物通过羟基，得到7-甲基化合物2b。发现2a的N-甲基异构体都是牛奶中黄嘌呤氧化酶的抑制剂。3-甲基异构体3的Ki值为40 microM，而7-异构体和1-异构体的Ki值为4.5和3 microM，

  DOI：

  10.1021/jm00374a008