diethyl 1-(p-fluorophenyl)-5-oxo-3-(2-thienyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 402827-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(p-fluorophenyl)-5-oxo-3-(2-thienyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-(4-fluorophenyl)-5-oxo-3-thiophen-2-ylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate；diethyl 1-(4-fluorophenyl)-5-oxo-3-thiophen-2-ylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 402827-78-5
• 化学式: C₂₀H₂₀FNO₅S
• 分子量: 405.447
• InChiKey: BJQGIDSWLHZSNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(p-fluorophenyl)-5-oxo-3-(2-thienyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到diethyl 1-(4-fluoro phenyl)-5-thioxo-3-(2-thienyl)-pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在宝石二羧酸盐存在下，NaBH4-I2介导的γ-内酰胺和硫代γ-内酰胺的化学选择性还原：易于获得1,3-二芳基吡咯烷

  摘要：

  NaBH 4 / I 2介导的N-芳基-γ-内酰胺和N-芳基-硫代-γ-内酰胺-2,2-二羧酸酯的化学选择性还原以高收率合成了取代的吡咯烷衍生物。在过量的NaBH 4 / I 2下，酯基的羰基官能度保持不变。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.542
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-噻吩基)丙烯酰氯 、 diethyl 2-((4-fluorophenyl)amino)malonate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 diethyl 1-(p-fluorophenyl)-5-oxo-3-(2-thienyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在硼氢化钠和碘的作用下，在宝石二羧酸盐存在下，内酰胺羰基的化学选择性还原：N-芳基三取代吡咯的轻松进入

  摘要：

  使用硼氢化钠-碘体系将几种N-芳基γ-内酰胺宝石二羧酸盐化学选择性还原为环状胺二酯。在所有情况下，在THF中回流后2.5小时内完成还原。在水性（酸性）后处理中分离出环状胺产物，收率很高。水解脱羧，然后脱氢产生N-芳基碳乙氧基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.085

文献信息

• NaBH₄−InCl₃-Mediated One-Pot Chemo- and Stereoselective Decarboxylative Reduction of α-Aza <i>g</i><i>em</i>-Dicarboxylic Esters to Monoalcohols
  作者：Pranab Haldar、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1021/ol051453h

  日期：2005.9.1

  graph The combination of NaBH4 and a catalytic amount of InCl3 provides a one-pot method for chemo- and stereoselective decarboxylative reduction of gem-dicarboxylic esters 1 to monoalcohols 2 in the presence of the lactam carbonyl in refluxing acetonitrile under inert atmosphere.
• Diethyl 1-(<i>p</i>-fluorophenyl)-5-oxo-3-(2-thienyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  作者：Anwar Usman、Ibrahim Abdul Razak、Suchada Chantrapromma、Hoong-Kun Fun、Jayanta Kumar Ray、Sujit Das Adhikari、Bishnu Pada Datta

  DOI：10.1107/s010827010101681x

  日期：2001.12.15

  In the title compound, C20H20FNO5S, the pyrrolidine ring adopts an envelope conformation. The fluorophenyl and thiophene rings are individually planar. The molecular and crystal structures are stabilized by intra- and intermolecular C-H . . .O interactions.