diethyl 3,4-dichloroanilinomalonate | 6939-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3,4-dichloroanilinomalonate
• 英文别名: 2-(3,4-Dichlor-anilino)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl[(3,4-dichlorophenyl)amino]propanedioate；diethyl 2-(3,4-dichloroanilino)propanedioate
• CAS: 6939-59-9
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₂NO₄
• 分子量: 320.172
• InChiKey: CJHSQFQFBBRLNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,4-dichloroanilinomalonate 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 trans-1-(3,4-dichlorophenyl)-4-(2-thienyl)-pyrrolidin-2-one-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  某些具有高抗菌活性的硫杂γ-内酰胺单羧酸的合成：旧分子系统的新面貌。

  摘要：

  报道了一些新颖的单环噻吩基γ-内酰胺的合成和抗菌活性。所述化合物已经通过两步法合成，包括首先在分子间迈克尔加成，然后在合适的芳基氨基丙二酸酯和3-（2'-噻吩基）丙烯酰氯之间进行分子内酰胺化，然后水解并原位将二酸脱羧。该化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出中等至高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80015-1
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 、 3,4-二氯苯胺 生成 diethyl 3,4-dichloroanilinomalonate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶。九．4-和5-（取代的苯胺基）嘧啶。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm01241a003

文献信息

• Diethyl 1-(4-fluorophenyl)-3-(2-furyl)-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate and diethyl 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-furyl)-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  作者：Jayanta Kumar Ray、Pranab Haldar、M. Canle L.、J. A. Santaballa、Jose Mahía

  DOI：10.1107/s0108270103029111

  日期：2004.3.15

  The title compounds, C20H20FNO6 and C20H19Cl2NO6, respectively, may exhibit bioactivity. In these compounds, the pyrrolidine ring adopts a conformation intermediate between envelope and half-chair. Only one of the two ethoxycarbonyl side chains is nearly planar. Centrosymmetric pairs are formed, and the crystal structure is stabilized by weak C-H...O hydrogen bonds and van der Waals interactions.
• Pyrimidines. IX. 4- and 5-(Substituted-anilino)pyrimidines
  作者：Darrell E. O'Brien、Fred. Baiocchi、Roland K. Robins、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm01241a003

  日期：1962.11.1
• Synthesis of some thieno gamma lactam monocarboxylic acids with high antibacterial activity: A new look at an old molecular system
  作者：Gandhi K. Kar、Bidhan C. Roy、Sujit Das Adhikari、Jayanta K. Ray、Nitosh K. Brahma

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80015-1

  日期：1998.12

  Synthesis and antibacterial activity of some novel monocyclic thienyl gamma lactams are reported. The compounds have been synthesized by a two-step process consisting of, first, intermolecular Michael addition, followed by intramolecular amidification between suitable arylamino malonate and 3-(2'-thienyl) acryloyl chloride and then hydrolysis cum in situ decarboxylation of the diacid. The compounds

  报道了一些新颖的单环噻吩基γ-内酰胺的合成和抗菌活性。所述化合物已经通过两步法合成，包括首先在分子间迈克尔加成，然后在合适的芳基氨基丙二酸酯和3-（2'-噻吩基）丙烯酰氯之间进行分子内酰胺化，然后水解并原位将二酸脱羧。该化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出中等至高的抗菌活性。