dimethyl N-benzyl-3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylate | 1144503-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl N-benzyl-3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-benzyl-3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylate；dimethyl 1-benzyl-3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1144503-23-0
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₈
• 分子量: 545.589
• InChiKey: FHQSMXQSJXNCKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-benzyl-3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种制备海洋生物碱Baculif erin-L中间体的 合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种海洋生物碱Baculiferin‑L中间体的合成方法：从原料取代的氨基二乙酸出发经过酯化反应、Hinsberg反应、钯催化的Suzuki‑Miyaura反应、水解、脱羧、取代、还原、环化等反应最终得到一条适用于Baculiferin L中间体的全新的合成路线。本发明的工艺路线减少了昂贵催化剂的使用，大大提高了反应收率，使得本发明可以应用于放大生产。本发明的合成方法原料简单易得，条件温和，所用试剂对环境污染小，产率较高，稳定性好，成本低，可用于中试放大。

  公开号：

  CN107602439B
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl N-benzyliminodiacetate 在 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 dimethyl N-benzyl-3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种制备海洋生物碱Baculif erin-L中间体的 合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种海洋生物碱Baculiferin‑L中间体的合成方法：从原料取代的氨基二乙酸出发经过酯化反应、Hinsberg反应、钯催化的Suzuki‑Miyaura反应、水解、脱羧、取代、还原、环化等反应最终得到一条适用于Baculiferin L中间体的全新的合成路线。本发明的工艺路线减少了昂贵催化剂的使用，大大提高了反应收率，使得本发明可以应用于放大生产。本发明的合成方法原料简单易得，条件温和，所用试剂对环境污染小，产率较高，稳定性好，成本低，可用于中试放大。

  公开号：

  CN107602439B

文献信息

• A General Method for the Synthesis of N-Unsubstituted 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates
  作者：Masatomo Iwao、Tsutomu Fukuda、Yukie Hayashida

  DOI：10.3987/com-08-s(f)89

  日期：——

  A general method for the synthesis of N-unsubstituted 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates (3) has been developed. The key reactions involved are the Hinsberg-type synthesis of dimethyl N-benzyl-3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate (6) followed by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of its bis-triflate derivative (7). The N-benzyl protecting group of the resulting 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates (8) is cleanly removed under hydrogenolytic or solvolytic conditions.