N-[4-(2,5-二氧代吡咯-1-基)苯基]乙酰胺 | 5702-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: N-[4-(2,5-二氧代吡咯-1-基)苯基]乙酰胺
• 中文别名: N-[4-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)苯基]乙酰胺；N-(4-马来酰亚胺苯基)乙酰胺；乙酰苯胺,对-马来酰亚胺-；N-[4-(2,5-二氧代-1-吡咯基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: N-(4-acetylamidophenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(4-acetylamino-phenyl)-pyrrole-2,5-dione；1-(4-Acetylamino-phenyl)-pyrrol-2,5-dion；N-[4-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]-acetamide；N-[4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]acetamide；N-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 5702-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00443377
• 分子量: 230.223
• InChiKey: QQFMVORCQKXLRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  490.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醇 、 N-[4-(2,5-二氧代吡咯-1-基)苯基]乙酰胺 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到4-aza-1-hydroxymethyl-10-oxa-3,5-dioxo-4-N-(p-acetylaminophenyl)tricyclo[5.2.1^1.7.0^2.6]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Condensation of nitro- and amino-substituted phenylmaleimides with furfuryl alcohol

  摘要：

  Reaction of nitro- and amino-substituted phenylmaleimides with furfuryl alcohol afforded 4-aza-1-hydroxymethyl-10-oxa-3,5-dioxo-4-N-[nitro(amino)phenyl]tricyclo[5.2.1(1.7).0(2.6)]dec-8-enes. The latter were easily converted into the corresponding phosphites under the action of hexaethyltriamidophosphite.

  DOI：

  10.1134/s1070363215010132
• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 在 四磷十氧化物 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[4-(2,5-二氧代吡咯-1-基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Studies on Thermal, Microbial Behaviours of Copoly(azo-maleimide-Acrylic Acid/Vinyl Acetate) and Terpoly(azo-maleimide-acrylic acid-vinyl acetate): Synthesis and Characterization

  摘要：

  以 N-取代马来酰亚胺的可聚合单体单元为基础，结合偶氮分子作为悬垂基团、丙烯酸和乙酸乙烯酯，通过化学方法构建了一种三元共聚物。在 70 ± 2 °C 的四氢呋喃溶剂中使用 AIBN 引发剂进行自由基聚合，加速了三元共聚物的制备。马来酰亚胺与丙烯酸/乙酸乙烯酯的共聚物也已合成、表征，并与三元共聚物的结果进行了比较分析。通过 DSC 和 TGA 分析分别测定了三元共聚物和共聚物的热性能，如玻璃化转变温度（Tg）和热分解。凝胶渗透色谱法测定了重量分子量（Mw）和数均分子量（Mn）。密度测定、溶解性测试、粘度测试、元素分析、傅立叶变换红外光谱、1H NMR 光谱分析用于表征三元共聚物和共聚物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19769

文献信息

• An antibody-catalyzed bimolecular Diels-Alder reaction
  作者：Andrew C. Braisted、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja00176a073

  日期：1990.9

  which carry out a vast array of chemical reactions with remarkable specificity and reaction rates. It is surprising then that there are no documented examples of enzyme-catalyzed pericyclic cycloaddition reactions, yet there are among the most powerful and commonly used reactions in synthetic organic chemistry. The most important of these is the Diels-Alder reaction of a diene with a dienophile, which provides

  存在超过 1,500 种已知的酶，它们以显着的特异性和反应速率进行大量化学反应。令人惊讶的是，没有记录在案的酶催化周环加成反应的例子，但在合成有机化学中存在最强大和最常用的反应。其中最重要的是二烯与亲二烯体的 Diels-Alder 反应，它为环己烯衍生物提供了一条直接且高度立体定向的途径。鉴于该反应在有机化学中的重要性及其新机制，有兴趣询问是否可以从抗体结合位点进化出 Diels-Alderase 酶催化剂。生成针对 Diels-Alder 反应的模拟周环过渡态结构的抗体应产生抗体结合位点，该位点通过结合二烯和亲二烯体来降低激活熵 Delta}Ssup double dagger}}处于反应性构象。作者设计过渡态类似物的方法涉及引入一个乙醇桥，它将半抗原的环己烯环锁定在一种构象中，该构象类似于所提出的 cisoid 二烯与亲二烯体的 Diels-Alder 反应的周环过渡态。作者现在报告说，更多
• Verfahren zur Herstellung von polymeren Bindemitteln und deren Verwendung für Antifouling-Anstrichsysteme
  申请人：Witco GmbH

  公开号：EP0841353A1

  公开（公告）日：1998-05-13

  Die Erfindung betrifft Bindemittel für Antifouling-Anstrichmittel, herstellbar durch Copolymerisation von polymerisierbaren Monomeren, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß als polymerisierbare Monomere Mischungen aus A) mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formel I und B) mindestens eine ethylenisch ungesättigte Verbindung mit der allgemeinen Formel II und C) mindestens eine ethylenisch ungesättigte Verbindung, worin das molare Verhältnis von (A + B) : C zwischen 1 : 0 bis 1 : 10 liegt, in Gegenwart von radikalbildenden Initiatoren und inerten Lösungsmitteln in an sich bekannter Weise polymerisiert werden.

  本发明涉及可通过可聚合单体共聚制备的防污漆粘合剂，其特征在于可聚合单体是以下单体的混合物 A) 至少一种通式 I 的化合物 和 B) 至少一种通式 II 的乙烯基不饱和化合物 和 C) 至少一种乙烯基不饱和化合物，其中 (A + B) ：C 的摩尔比介于 1 : 0 和 1 : 10 之间、 可在自由基形成引发剂和惰性溶剂存在下，以本身已知的方式进行聚合。
• Kretow; Kul'tschizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 208,211
  作者：Kretow、Kul'tschizkaja

  DOI：——

  日期：——
• Fruk, Ljiljana; Graham, Duncan, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 10, p. 2305 - 2313
  作者：Fruk, Ljiljana、Graham, Duncan

  DOI：——

  日期：——
• Optimization and determination of the absolute configuration of a series of potent inhibitors of human papillomavirus type-11 E1–E2 protein–protein interaction: A combined medicinal chemistry, NMR and computational chemistry approach
  作者：Nathalie Goudreau、Dale R. Cameron、Robert Déziel、Bruno Haché、Araz Jakalian、Eric Malenfant、Julie Naud、William W. Ogilvie、Jeff O’Meara、Peter W. White、Christiane Yoakim

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.036

  日期：2007.4

  We have previously reported the discovery and initial SAR optimization of the first series of inhibitors of the human papillomavirus type-11 (HPV11) E1-E2 protein-protein interaction. These inhibitors featured an indandione system spiro-fused onto an all syn substituted tetrahydrofuran ring. In this paper, we report new SAR efforts which have led to the identification of the first low nanomolar inhibitor of the HPV11 E1-E2 protein-protein interaction. In addition, we report a combined NMR and computational chemistry approach which allowed the successful determination of the absolute stereochernistry of the active species originating from the initial racemic lead. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图