Trifluoro-methanesulfonic acid 7-hydroxymethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl ester | 877167-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 7-hydroxymethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl ester
• 英文别名: [7-(Hydroxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 877167-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₆S
• 分子量: 318.271
• InChiKey: OPDXDCYDKIAFTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 7-hydroxymethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯丁烯内酯的分子内 [2+2] 光环加成合成茄碱 A 的三环核

  摘要：

  研究报告了马铃薯胞囊线虫的孵化剂 solanoeclepin A (1) 的合成。研究了两种方法来访问三环核心，包括复杂的双环 [2.1.1] 己酮部分。第一种方法基于二恶酮丁烯内酯 10 的分子内 [2+2] 光环加成，但由于光产物 11 的合成效用有限，因此实用性较差。第二种方法使用分子内 [2+2] 光环加成作为关键步骤] 丙二烯丁烯内酯 39 的光环加成反应。后一种光基材是通过银介导的甲硅烷氧基呋喃 9 和丙二烯溴化物 34 偶联制备的。从丁二烯酸苄酯和多聚甲醛之间的 Baylis-Hillman 反应开始的五步序列导致溴化物 34。39 的关键光环加成以优异的区域选择性进行，并以良好的收率产生加合物 40。这种含亚甲基环丁烷的产品 40 被认为包含适当的功能，可用于未来对天然产品的研究，这通过导致环丁酮 25 的模型研究表明。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500609
• 作为产物：
  描述：

  2-carbomethoxy-4-ethylenedioxycyclohexanone 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 7-hydroxymethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯丁烯内酯的分子内 [2+2] 光环加成合成茄碱 A 的三环核

  摘要：

  研究报告了马铃薯胞囊线虫的孵化剂 solanoeclepin A (1) 的合成。研究了两种方法来访问三环核心，包括复杂的双环 [2.1.1] 己酮部分。第一种方法基于二恶酮丁烯内酯 10 的分子内 [2+2] 光环加成，但由于光产物 11 的合成效用有限，因此实用性较差。第二种方法使用分子内 [2+2] 光环加成作为关键步骤] 丙二烯丁烯内酯 39 的光环加成反应。后一种光基材是通过银介导的甲硅烷氧基呋喃 9 和丙二烯溴化物 34 偶联制备的。从丁二烯酸苄酯和多聚甲醛之间的 Baylis-Hillman 反应开始的五步序列导致溴化物 34。39 的关键光环加成以优异的区域选择性进行，并以良好的收率产生加合物 40。这种含亚甲基环丁烷的产品 40 被认为包含适当的功能，可用于未来对天然产品的研究，这通过导致环丁酮 25 的模型研究表明。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500609

文献信息

• Synthesis of the Tricyclic Core of Solanoeclepin A through Intramolecular [2+2] Photocycloaddition of an Allene Butenolide
  作者：B. T. Buu Hue、Jan Dijkink、Sanne Kuiper、Sjoerd van Schaik、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200500609

  日期：2006.1

  as the key step the intramolecular [2+2] photocycloaddition reaction of allene butenolide 39. This latter photosubstrate is prepared through silver-mediated coupling of silyloxyfuran 9 and allenic bromide 34. A five-step sequence starting with the Baylis–Hillman reaction between benzyl butadienolate and paraformaldehyde leads to bromide 34. The crucial photocycloaddition of 39 proceeds with excellent

  研究报告了马铃薯胞囊线虫的孵化剂 solanoeclepin A (1) 的合成。研究了两种方法来访问三环核心，包括复杂的双环 [2.1.1] 己酮部分。第一种方法基于二恶酮丁烯内酯 10 的分子内 [2+2] 光环加成，但由于光产物 11 的合成效用有限，因此实用性较差。第二种方法使用分子内 [2+2] 光环加成作为关键步骤] 丙二烯丁烯内酯 39 的光环加成反应。后一种光基材是通过银介导的甲硅烷氧基呋喃 9 和丙二烯溴化物 34 偶联制备的。从丁二烯酸苄酯和多聚甲醛之间的 Baylis-Hillman 反应开始的五步序列导致溴化物 34。39 的关键光环加成以优异的区域选择性进行，并以良好的收率产生加合物 40。这种含亚甲基环丁烷的产品 40 被认为包含适当的功能，可用于未来对天然产品的研究，这通过导致环丁酮 25 的模型研究表明。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co