3-phenyl-3-(trimethylsilyl)-2,3-dihydroinden-1-one | 1095216-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-phenyl-3-(trimethylsilyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• 英文别名: 3'-phenyl-3-trimethylsilylindan-1-one；3-phenyl-3-trimethylsilyl-2H-inden-1-one
• CAS: 1095216-71-9
• 化学式: C₁₈H₂₀OSi
• 分子量: 280.442
• InChiKey: HWLQSWLMFWLRKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-三甲基硅烷-2-丙炔-1-醇 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到3-phenyl-3-(trimethylsilyl)-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  无金属和无酸的三氟甲基磺酸甲酯催化迈尔-舒斯特重排

  摘要：

  摘要 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588800

文献信息

• The Intricate Assembling of<i>gem</i>-Diphenylpropargylic Units
  作者：Valérie Maraval、Carine Duhayon、Yannick Coppel、Remi Chauvin

  DOI：10.1002/ejoc.200800711

  日期：2008.10

  While optimized procedures for selective propargylic – versus allenic – attack (in particular by alkynylsilanes) have proven to be compatible with many substitution patterns at the propargylic center, the case of diarylpropargyl electrophiles has remained problematic. The intrinsic reactivity of 1,1-diphenylpropargylic alcohols [R–C≡C–C(Ph2)OH (R = TMS, H, Me)] in the presence of various acids (and

  虽然选择性炔丙基 - 与丙二烯 - 攻击（特别是炔基硅烷）的优化程序已被证明与炔丙基中心的许多取代模式兼容，但二芳基炔丙基亲电试剂的情况仍然存在问题。1,1-二苯基炔丙醇 [R–C≡C–C(Ph2)OH (R = TMS, H, Me)] 在各种酸存在下（并且不存在其他亲核试剂）的内在反应性因此被证明系统地调查。单苯基类似物 [R–C≡C–CH(Ph)OH] 可提供预期的双（苯基炔丙基）醚，而二苯基形式经过复杂但选择性很高的过程以提供各种结构类型：取决于所使用的酸，二烯，获得了丙炔、茚基丙二烯、茚满酮或稠合的四环和五环。当在炔基硅烷存在下进行反应时，炔基硅烷能够起到竞争亲核试剂的作用，预期的炔丙基取代产物——二炔基二苯基甲烷或其异构体——从未观察到。然而，迄今为止未知的简单碳氢化合物二乙炔基和二丙炔基二苯基甲烷可以通过四步序列以低收率获得，包括亚丙叉基和炔基钌中间体。 (© Wiley-VCH
• Metal- and Acid-Free Methyl Triflate Catalyzed Meyer–Schuster Rearrangement
  作者：Qingle Zeng、Lu Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588800

  日期：2017.7

  acid-free preparation of synthetically useful α,β-unsaturated carbonyl compounds from propargyl alcohols has been realized. This Meyer–Schuster rearrangement process is effectively catalyzed by methyl triflate (20 mol%) to prepare a broad scope of conjugated E-enals and E-enones generally in good to excellent yields (up to 90%). This reaction procedure operates under mild conditions (70 °C), in air

  摘要 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。