3-phenyl-1H-dibenzo[e,g]indazole | 37944-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1H-dibenzo[e,g]indazole
• 英文别名: 3-Phenyl-dibenzindazol；3-phenyl-1(2)H-dibenzo[e,g]indazole；3-phenyl-1H-phenanthro[9,10-c]pyrazole
• CAS: 37944-54-0
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: RQWZBPABAHRIKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (10-羟基菲-9-基)(苯基)甲酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 60.0h， 以36%的产率得到3-phenyl-1H-dibenzo[e,g]indazole
  参考文献：
  名称：

  Friedrichsen, Willy; Schwarz, Ingo; Epe, Bernd, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 5, p. 622 - 631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal Rearrangements of 3H- and 4H-Pyrazoles Prepared by Reactions of 9-Diazofluoren with Methyl Tetrolate and Methyl 3-Phenylpropiolate
  作者：V. A. Vasin、Yu. A. Popkova、Ye. V. Bezrukova、V. V. Razin、N. V. Somov

  DOI：10.1134/s1070428018080122

  日期：2018.8

  methanol, into 3-methyl-2H-dibenzo[e,g]indazole. Auwers adduct of methyl 3-phenylpropiolate at boiling in benzene gives cyclopropene derivative and at boiling in methanol isomerizes into methyl 3a-phenyl-3aHdibenzo[e,g]indazole-3-carboxylate. Anti-Auwers adduct at boiling in benzene isomerizes into methyl 2-phenylpyrazolo[1,5-f]phenanthridine-3-carboxylate.

  9-重氮芴在20°C下添加Et 2 O以按照Auwers规则添加到四甲基乙酸甲酯中，并且非区域选择性地添加到3-苯基丙酸甲酯中，形成螺环3 H-吡唑。为在甲苯中转换煎煮成甲基-3a-甲基3a中的methyltetrolate加合物ħ -二苯并[ ë，克]吲唑-3-羧酸乙酯，在190℃下于苯，成甲基3-甲基-2- ħ -二苯并[ ë，克吲哚-2-羧酸酯，在160°C的甲醇中，转化为3-甲基-2 H-二苯并[ e，g]吲唑。在苯中沸腾的3-苯基丙酸甲酯的所有加成物得到环丙烯衍生物，在甲醇中沸腾的异构体化为3a-苯基-3a H二苯并[ e，g ]吲唑-3-羧酸甲酯。在苯中沸腾的抗Auwers加合物异构化成2-苯基吡唑并[1,5 - f ]菲啶-3-羧酸甲酯。
• One-Pot Synthesis of Pyrazoles through a Four-Step Cascade Sequence
  作者：Lu Hao、Jun-Jie Hong、Jun Zhu、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/chem.201204322

  日期：2013.4.26

  A one‐pot synthesis of 3,4,5‐ and 1,3,5‐pyrazoles from tertiary propargylic alcohols and para‐tolylsulfonohydrazide has been accomplished. The pyrazoles are formed through a four‐step cascade sequence, including FeCl3‐catalyzed propargylic substitution, aza‐Meyer–Schuster rearrangement, base‐mediated 6π electrocyclization, and thermal [1,5] sigmatropic shift. In this reaction, the 3,4,5‐ and 1,3,5‐pyrazoles

  由叔炔丙基醇和对甲苯磺酰肼进行的一锅法合成3,4,5-和1,3,5-吡唑已经完成。吡唑是通过四个步骤的级联序列形成的，包括FeCl 3催化的炔丙基取代，aza-Meyer-Schuster重排，碱基介导的6π电环化和热[1,5]σ迁移。在该反应中，根据起始醇中的不同取代基选择性地生产了3,4,5-和1,3,5-吡唑。
• Kirmse; Horner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 614, p. 1
  作者：Kirmse、Horner

  DOI：——

  日期：——
• van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 491,492, 495
  作者：van Alphen

  DOI：——

  日期：——
• Duerr; Sergio, Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2027,2035
  作者：Duerr、Sergio

  DOI：——

  日期：——