(S)-3-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-1-ol | 1355088-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 1355088-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₃FO
• 分子量: 168.211
• InChiKey: NQMVLEBAJBXAOI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-1-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.49h， 生成 (5R,6R)-5-ethyl-6-((2R,3S,4R,5S)-6-(4-fluorophenyl)-2,4-dimethoxy-3,5-dimethylhexyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯基吡罗尼素类似物的细胞毒性以及吡罗尼素和苯基吡罗素的代谢归宿

  摘要：

  为了提高 pironetin的代谢稳定性，我们用芳基取代其 C12-14 片段，制备了四种类似物。苯基类似物 4 的抗增殖活性降低了两倍，与母体化合物吡罗尼素相比，二羟基-4-氟苯基类似物 5 对 OVCAR5 和 A2780 卵巢癌细胞系的疗效略高 （1）。在两种细胞系中，4-氟苯基类似物 6 的活性降低了 3 倍。与吡罗内蛋白相比，OVCAR5 细胞中 7-O-甲基类似物 7 的活性降低了 36 倍，A2780 细胞的活性降低了 47 倍。苯基吡罗素 （4） 被小鼠和人肝微粒体迅速代谢。我们鉴定了 17 种苯基类似物 4 的人代谢物和 14 种人皮罗肽代谢物。代谢发生在 C12-13 部分、α，β-不饱和内酯和分子的侧链 （C6-C11 段）。氧化代谢的显着程度表明，可能无法通过母体化合物的结构修饰获得代谢稳定的 pironetin 类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105915
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 在 甲醇 、 锂硼氢 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (S)-3-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯基吡罗尼素类似物的细胞毒性以及吡罗尼素和苯基吡罗素的代谢归宿

  摘要：

  为了提高 pironetin的代谢稳定性，我们用芳基取代其 C12-14 片段，制备了四种类似物。苯基类似物 4 的抗增殖活性降低了两倍，与母体化合物吡罗尼素相比，二羟基-4-氟苯基类似物 5 对 OVCAR5 和 A2780 卵巢癌细胞系的疗效略高 （1）。在两种细胞系中，4-氟苯基类似物 6 的活性降低了 3 倍。与吡罗内蛋白相比，OVCAR5 细胞中 7-O-甲基类似物 7 的活性降低了 36 倍，A2780 细胞的活性降低了 47 倍。苯基吡罗素 （4） 被小鼠和人肝微粒体迅速代谢。我们鉴定了 17 种苯基类似物 4 的人代谢物和 14 种人皮罗肽代谢物。代谢发生在 C12-13 部分、α，β-不饱和内酯和分子的侧链 （C6-C11 段）。氧化代谢的显着程度表明，可能无法通过母体化合物的结构修饰获得代谢稳定的 pironetin 类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105915

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Symmetric Cyclic Sulfates
  作者：Meredith S. Eno、Alexander Lu、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b03384

  日期：2016.6.29

  Nickel-catalyzed enantioselective cross-couplings between symmetric cyclic sulfates and aromatic Grignard reagents are described. These reactions are effective with a broad range of substituted cyclic sulfates and deliver products with asymmetric tertiary carbon centers. Mechanistic experiments point to a stereoinvertive SN2-like oxidative addition of a nickel complex to the electrophilic substrate

  描述了对称环状硫酸盐和芳香格氏试剂之间的镍催化的对映选择性交叉偶联。这些反应对广泛的取代环硫酸盐有效，并提供具有不对称叔碳中心的产物。机理实验表明，镍络合物在亲电子底物上发生了立体反转的 SN2 样氧化加成反应。
• Structure–activity relationship studies of S1P agonists with a dihydronaphthalene scaffold
  作者：Haruto Kurata、Kensuke Kusumi、Kazuhiro Otsuki、Ryo Suzuki、Masakuni Kurono、Natsuko Tokuda、Yuka Takada、Hiroki Shioya、Hirotaka Mizuno、Takaki Komiya、Takeji Ono、Hiroshi Hagiya、Masashi Minami、Shinji Nakade、Hiromu Habashita

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.048

  日期：2012.1

  Structure-activity relationship (SAR) of sphingosine-1-phosphate receptor agonists with a dihydronaphthalene scaffold was investigated. Compound 1 was modified to improve S1P(1) agonistic activity and in vivo peripheral lymphocyte lowering (PLL) activity without impairing selectivity over S1P(3) agonistic activity. A detailed SAR study of the terminal lipophilic part revealed that the introduction of substituents on the propylene linker and the terminal benzene ring influences in vitro and PLL activities. Compound 6n bearing a (S)-methyl group at the 2-position on the propylene linker and chlorine at the para-position on the terminal benzene ring showed potent hS1P(1) agonistic activity with excellent selectivity over hS1P(3) and in vivo PLL activity in mice. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric hydrogenation and allylic substitution reaction with novel chiral pinene-derived N,P-ligands
  作者：Xiangyan Meng、Xinsheng Li、Dongcheng Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.020

  日期：2009.7

  A series of new chiral tetrahydroquinoline ligands, derived from chiral alpha-pinene, were successfully synthesized. Iridium and palladium complexes of these ligands were proven to be efficient catalysts for enantioselective hydrogenation and allylic substitution reactions with moderate to excellent enantioselectivities (90-95% ee) and high yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cytotoxicity of phenylpironetin analogs and the metabolic fate of pironetin and phenylpironetin
  作者：Md Abdullah Al Noman、David S. Huang、Sara K. Coulup、Shameem Sultana Syeda、Henry、L. Wong、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105915

  日期：2022.8

  prepared four analogs by replacing its C12-14 segment with an aryl group. The antiproliferative activity of phenyl analog 4 was reduced two-fold and dihydroxy-4-fluorophenyl analog 5 was slightly more effective against OVCAR5 and A2780 ovarian cancer cell lines compared with the parent compound pironetin (1). The activity of 4-fluorophenyl analog 6 was reduced 3-fold in both cell lines. The activity of 7-O-methyl

  为了提高 pironetin的代谢稳定性，我们用芳基取代其 C12-14 片段，制备了四种类似物。苯基类似物 4 的抗增殖活性降低了两倍，与母体化合物吡罗尼素相比，二羟基-4-氟苯基类似物 5 对 OVCAR5 和 A2780 卵巢癌细胞系的疗效略高 （1）。在两种细胞系中，4-氟苯基类似物 6 的活性降低了 3 倍。与吡罗内蛋白相比，OVCAR5 细胞中 7-O-甲基类似物 7 的活性降低了 36 倍，A2780 细胞的活性降低了 47 倍。苯基吡罗素 （4） 被小鼠和人肝微粒体迅速代谢。我们鉴定了 17 种苯基类似物 4 的人代谢物和 14 种人皮罗肽代谢物。代谢发生在 C12-13 部分、α，β-不饱和内酯和分子的侧链 （C6-C11 段）。氧化代谢的显着程度表明，可能无法通过母体化合物的结构修饰获得代谢稳定的 pironetin 类似物。