prop-2-enyl 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-D-lyxonate | 216960-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-D-lyxonate
• 英文别名: allyl (2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylate；prop-2-enyl (2S,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 216960-05-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: SWRZQBTXQGQAAG-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-D-lyxonate 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-Disubstituted Furanoid Natural Products:  Total Synthesis of Sphydrofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9813336
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2,3-bis-O-benzyl-D-arabinitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 prop-2-enyl 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-D-lyxonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-Disubstituted Furanoid Natural Products:  Total Synthesis of Sphydrofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9813336

文献信息

• Protective group-free synthesis of 3,4-dihydroxytetrahydrofurans from carbohydrates: formal total synthesis of sphydrofuran
  作者：Henri A. van Kalkeren、Stefan van Rootselaar、Frank S. Haasjes、Floris P.J.T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.004

  日期：2012.11

  investigated the protective group-free Wittig reaction and subsequential acid catalyzed intramolecular cyclization of unprotected carbohydrates to obtain 3,4-dihydroxytetrafurans. In this process, we have found that, when using Lewis acids and poly-alcohol substrates, additional attention should always be given to the catalytic nature of the acid as it might involve its ligands instead of the metal. Furthermore

  碳水化合物作为对环境无害的化学原料，在化学中起着更加重要的作用。但是，仍然需要付出很大的努力才能将未保护的碳水化合物转化为高价值的组成部分。我们已经研究了无保护基的维蒂希反应和随后的酸催化的未保护碳水化合物的分子内环化反应，从而获得了3,4-二羟基四呋喃。在此过程中，我们发现，当使用路易斯酸和多元醇底物时，应始终特别注意酸的催化性质，因为它可能涉及其配体而不是金属。此外，我们通过直接从D-木糖中直接合成天然产物sphydrofuran来说明该概念的可行性。