4-Nitro-benzoic acid 1-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-ethyl ester | 60921-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid 1-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-ethyl ester
• 英文别名: [1-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylethyl] 4-nitrobenzoate；[1-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 60921-49-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅
• 分子量: 377.397
• InChiKey: LZCWTYYAOCVADT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid 1-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-ethyl ester 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-对茴香基-1-苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  1,1-二苯乙基对硝基苯甲酸酯的溶剂分解中的取代基作用。对称的双取代和单取代系统†

  摘要：

  1，1-二芳基乙基对硝基苯甲酸酯和氯化物的溶剂分解速率是在25％于80％（v / v）丙酮水溶液中以电导法测定的。施加汤川-津野（Y-T）方程，对称（X = Y）子系列，得到为全取代基范围内具有ρ精确加关系符号的-3.78值和- [R符号值为0.77。虽然任何Y子集在统计上都不具有可靠的Y-T相关性，但视ρ值的变化取决于固定的Y取代基。ρ值随着给电子的固定取代基Y的增加而降低，这与过渡态坐标的Hammond位移相容。然而，任何Y子集的More O'Ferrall非线性关系的凹面相关性与反应率-选择性关系所暗示的过渡态的反哈蒙德位移所期望的不一致。但是，我们发现p K之间存在精确的扩展Brønsted关系。1,1-二芳基乙烯的分子量和溶剂分解速率过程的恒定斜率为α= 1.03±0.03。这是直接的证据表明过渡态坐标在取代基变化的整个范围内没有显着变化。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/poc.484
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-苯基)-1-苯基-乙醇 、 4-硝基苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-Nitro-benzoic acid 1-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1-二苯基乙基对硝基苯甲酸酯的溶剂分解中取代基效应的非线性和非可加性

  摘要：

  1,1-二芳基乙基对硝基苯甲酸酯和氯化物 Y-Ar(X-Ar)CMe-LG (LG = OPNB, Cl) 的溶剂分解速率已在 25 °C 下在 80% (v/v) 丙酮水溶液中通过电导测定. 对于对称子系列 (X = Y)，发现了线性 Yukawa-Tsuno (Y-T) 相关性，显示了整个取代基范围的精确可加性关系，ρsym = -3.78 和 rsym = 0.77。不对称子集（X ≠ Y）给出了统计上不太可靠的 Y-T 相关性，当固定取代基 Y 变得更加供电子时，表观 ρ 值显着降低，这符合反应性 - 选择性关系的预期。在整个分散模式中，任何固定 Y 子集中的强 p-π-供体和吸电子取代基都表现出与参考 ρsym 线上 X = Y 点的显着速率增强偏差，这表明过渡态的反哈蒙德位移。然而，pKR+ val 之间存在精确的扩展布朗斯台德线性关系……

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1371