3,5,5-trimethyl-1-(3-methyl-butyl)-5,6-dihydro-1H-azepino[4,3,2-cd]indole hydrochloride | 1807982-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3,5,5-trimethyl-1-(3-methyl-butyl)-5,6-dihydro-1H-azepino[4,3,2-cd]indole hydrochloride
• 英文别名: 1-isopentyl-3,5,5-trimethyl-5,6-dihydro-1H-azepino[4,3,2-cd]indole hydrochloride；10,10,12-trimethyl-3-(3-methylbutyl)-3,9-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13),11-pentaene;hydrochloride
• CAS: 1807982-71-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂*ClH
• 分子量: 318.89
• InChiKey: LVZDAOUIUIUSGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲哚 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,5,5-trimethyl-1-(3-methyl-butyl)-5,6-dihydro-1H-azepino[4,3,2-cd]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由4-氨基吲哚意外合成azepino [4,3,2- cd ]吲哚

  摘要：

  在盐酸为催化剂的情况下，由4-氨基吲哚和丙酮合成喹啉的过程中，观察到了对Skraup-Doebner-Von Miller反应的意外区域选择性。产物明确地指定为1-烷基-3,5,5-三甲基-5,6-二氢-1 H-叠氮基[4,3,2- cd ]吲哚而不是2,2,4-三甲基-2，基于NMR光谱和X射线晶体学分析的7-二氢-1 H-吡咯并[2,3- h ]喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.049

文献信息

• Unexpected synthesis of azepino[4,3,2- cd ]indoles from 4-aminoindoles
  作者：Olexandr Halaiev、Myroslav Garazd、Andrzej Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.049

  日期：2017.3

  Unexpected regioselectivity for the Skraup-Doebner-Von Miller reaction was observed during the synthesis of quinolines from 4-aminoindoles and acetone in the presence of hydrochloric acid as a catalyst. The products were unambiguously assigned as 1-alkyl-3,5,5-trimethyl-5,6-dihydro-1H-azepino[4,3,2-cd]indoles instead of 2,2,4-trimethyl-2,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-h]quinolones based on NMR spectroscopy

  在盐酸为催化剂的情况下，由4-氨基吲哚和丙酮合成喹啉的过程中，观察到了对Skraup-Doebner-Von Miller反应的意外区域选择性。产物明确地指定为1-烷基-3,5,5-三甲基-5,6-二氢-1 H-叠氮基[4,3,2- cd ]吲哚而不是2,2,4-三甲基-2，基于NMR光谱和X射线晶体学分析的7-二氢-1 H-吡咯并[2,3- h ]喹诺酮。