methyl D,L-2-<3-<(7-chloroquinolinyl)thio>phenoxy>propanoate | 143816-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl D,L-2-<3-<(7-chloroquinolinyl)thio>phenoxy>propanoate
• 英文别名: Methyl 2-[3-(7-chloroquinolin-2-yl)sulfanylphenoxy]propanoate
• CAS: 143816-81-3
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 373.86
• InChiKey: VGNURDSPILWSJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl D,L-2-<3-<(7-chloroquinolinyl)thio>phenoxy>propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-[3-(7-Chloro-quinolin-2-ylsulfanyl)-phenoxy]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型系列苯乙烯基喹啉化合物作为高亲和力白三烯D4受体拮抗剂的开发：合成和结构活性研究导致（+-）-3-[[[3- [2-（7-chloro-2-）喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸。

  摘要：

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，

  DOI：

  10.1021/jm00099a011
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氯喹啉 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 methyl D,L-2-<3-<(7-chloroquinolinyl)thio>phenoxy>propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型系列苯乙烯基喹啉化合物作为高亲和力白三烯D4受体拮抗剂的开发：合成和结构活性研究导致（+-）-3-[[[3- [2-（7-chloro-2-）喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸。

  摘要：

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，

  DOI：

  10.1021/jm00099a011

文献信息

• Development of a novel series of styrylquinoline compounds as high-affinity leukotriene D4 receptor antagonists: synthetic and structure-activity studies leading to the discovery of (.+-.)-3-[[[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)-(E)-ethenyl]phenyl][[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]thio]methyl]thio]propionic acid
  作者：R. Zamboni、M. Belley、E. Champion、L. Charette、R. DeHaven、R. Frenette、J. Y. Gauthier、T. R. Jones、S. Leger

  DOI：10.1021/jm00099a011

  日期：1992.10

  Based on LTD4 receptor antagonist activity of 3-(2-quinolinyl-(E)-ethenyl)pyridine (2) found in broad screening, structure-activity studies were carried out which led to the identification of 3-[[[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)-(E)-ethenyl]phenyl][[3- (dimethylamino)-3-oxopropyl]thio]methyl]thio]propionic acid (1, MK-571) as a potent and orally active LTD4 receptor antagonist. These studies demonstrated

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，