6,6-Dimethyl-5-oxo-3-phenyl-heptanoic acid tert-butyl ester | 136843-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,6-Dimethyl-5-oxo-3-phenyl-heptanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 6,6-dimethyl-5-oxo-3-phenylheptanoate
• CAS: 136843-92-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: AACCQNPWMCIHRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-t-butylethenyl)morpholine 在 溴 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 6,6-Dimethyl-5-oxo-3-phenyl-heptanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-Lithiated Enamines as Enolate Equivalents in Michael Additions to Enoates. A Novel Entry to Mono- and Disubstituted 5-Oxo Esters

  摘要：

  通过将β-锂化烯胺共轭加成到烯酸酯上，然后淬灭，以良好的总收率制备单、二和三取代的5-氨基-4-烯酸叔丁酯3和单或二取代的5-氧代链烷酸叔丁酯4与水或碘甲烷。在所有情况下，仅产生多取代烯氨基酯3的一种立体异构体(de>98%)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26536

文献信息

• β-Lithiated Enamines as Enolate Equivalents in Michael Additions to Enoates. A Novel Entry to Mono- and Disubstituted 5-Oxo Esters
  作者：Lucette Duhamel、Pierre Duhamel、Dieter Enders、Wolfgang Karl、Frederic Leger、Jean M. Poirier、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-1991-26536

  日期：——

  Mono-, di- and trisubstituted tert-butyl 5-amino-4-alkenoates 3 and mono- or disubstituted tert-butyl 5-oxoalkanoates 4 are prepared in good overall yield by conjugate addition of ß-lithiated enamines to enoates, followed by quenching with water or iodo-methane. In all cases, only one stereoisomer of the polysubstituted enamino esters 3 is produced (de > 98%).

  通过将β-锂化烯胺共轭加成到烯酸酯上，然后淬灭，以良好的总收率制备单、二和三取代的5-氨基-4-烯酸叔丁酯3和单或二取代的5-氧代链烷酸叔丁酯4与水或碘甲烷。在所有情况下，仅产生多取代烯氨基酯3的一种立体异构体(de>98%)。