(E)-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1-phenyl-3-(phenylamino)-2,5-dihydropyrrol-2-one | 374560-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (E)-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1-phenyl-3-(phenylamino)-2,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: (5E)-3-anilino-5-phenacylidene-1-phenylpyrrol-2-one
• CAS: 374560-47-1
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 366.419
• InChiKey: IHWNQDWTWDTAFG-HEHNFIMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1-phenyl-3-(phenylamino)-2,5-dihydropyrrol-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到6-phenyl-2-(phenylcarbamoyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 5-Alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones 的环转化有效合成功能化的 2-Carbamoylpyran-4-ones

  摘要：

  功能化的 2-carbamoylpyran-4-ones 是通过酸介导的环转化容易获得的 5-alkylidene-3-arylamino-2,5-dihydropyrrol-2-ones 制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835652
• 作为产物：
  描述：

  bis(phenylimidoyl)chloride 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(E)-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1-phenyl-3-(phenylamino)-2,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮的合成及其环转化为5,6-二氢苯并[ h ]色酮，5,6,7,8-四氢色酮和吡喃-4-酮

  摘要：

  5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮的酸介导的环转化，可通过将草酸的双（亚氨基酰基）二氯化物与1,3-二酮二价阴离子环化而得到，从而形成官能化的吡喃-4-诸如5,6-二氢苯并[ h ]色酮和5,6,7,8-四氢色酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.035

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Synthesis of N-Aryl-5-alkylidene-5H-pyrrol-2-ones by a new Domino Reaction of 1,3-Dicarbonyl Dianions with Oxalic Acid-bis(imidoyl)chlorides
  作者：Peter Langer、Manfred Döring

  DOI：10.1055/s-2001-16772

  日期：——

  The reaction of dilithiated dicarbonyl compounds with oxalic acid-bis(imidoyl)chlorides results in regio- and stereoselective formation of 5-(alkylidene)-5H-pyrrol-2-ones.

  二锂代二羰基化合物与草酸双（亚胺基）氯化物的反应，可以区域选择性和立体选择性地生成5-（亚烷基）-5H-吡咯-2-酮。
• Efficient Synthesis of Functionalized 2-Carbamoylpyran-4-ones by Ring-Transformation of 5-Alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones
  作者：Peter Langer、Joachim Anders、Van Nguyen

  DOI：10.1055/s-2004-835652

  日期：——

  Functionalized 2-carbamoylpyran-4-ones were prepared by acid-mediated ring-transformations of readily available 5-alkylidene-3-arylamino-2,5-dihydropyrrol-2-ones.

  功能化的 2-carbamoylpyran-4-ones 是通过酸介导的环转化容易获得的 5-alkylidene-3-arylamino-2,5-dihydropyrrol-2-ones 制备的。
• Synthesis of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones and their ring-transformation into 5,6-dihydrobenzo[h]chromones, 5,6,7,8-tetrahydrochromones and pyran-4-ones
  作者：Van T.H. Nguyen、Joachim T. Anders、Qingjun Ma、Regine Herbst-Irmer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.035

  日期：2007.12

  Acid-mediated ring-transformations of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones, available by cyclization of 1,3-diketone dianions with bis(imidoyl) dichlorides of oxalic acid, resulted in formation of functionalized pyran-4-ones, such as 5,6-dihydrobenzo[h]chromones and 5,6,7,8-tetrahydrochromones.

  5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮的酸介导的环转化，可通过将草酸的双（亚氨基酰基）二氯化物与1,3-二酮二价阴离子环化而得到，从而形成官能化的吡喃-4-诸如5,6-二氢苯并[ h ]色酮和5,6,7,8-四氢色酮。