bis(phenylimidoyl)chloride | 20033-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(phenylimidoyl)chloride
• 英文别名: N,N’-diphenyloxalimidoyl dichloride；N,N'-diphenyloxalimidoyl dichloride；N,N'-diphenylethanediimidoyl dichloride
• CAS: 20033-74-3
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 277.153
• InChiKey: RMUSBWSEGIKPHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C(Solv: toluene (108-88-3); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  390.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(phenylimidoyl)chloride 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 N,N'-Diphenyloxalamidine
  参考文献：
  名称：

  Bauer, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰苯胺 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 bis(phenylimidoyl)chloride
  参考文献：
  名称：

  酮酰化合成双烯胺酮的新方法

  摘要：

  开发了一系列 1,6-二芳基-3,4-二芳基氨基六-2,4-二烯-1,6-二酮的短而有效的合成方法。基于各种芳基甲基酮与双亚胺酰氯反应过程中的酰化-原质性序列，产物以良好的收率分离。取代的苯乙酮、乙酰噻吩、3-乙酰吡啶和乙酰二茂铁可以作为酮组分整合到该反应中。类似地，α-四氢萘酮可以用双亲电子试剂转化为相应的双烯胺酮。用N,N¢-双(4-甲苯基)乙烷双(亚氨基)二氯化物处理2-乙酰基吡啶，不仅得到了预期的双烯胺酮，而且通过单晶X射线分析得到了一种新的喹啉衍生物。类似地，频哪酮和环丙基甲基酮可以很容易地转化为双烯胺酮。单亚胺酰氯表现出相同的反应性，以高产率提供衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067269

文献信息

• Investigations into the reactivity of lithium indenyl with alpha diimines with chlorinated backbones and formation of related functional ligands and metal complexes
  作者：Chi-Tien Chen、Mark E. Fischer、Caroline Windsor、Ino C. Vei、David G. Calatayud、Malcolm L.H. Green、Sofia I. Pascu

  DOI：10.1016/j.poly.2016.09.021

  日期：2016.11

  and a chlorine substituted alpha diimine of the form [Cl(NPh)2}C)]2 unexpectedly yielded the corresponding NH rearranged derivative [PhN(H)C(C9H6)]2 (1) rather than the predicted symmetrical α-diimine. This compound 1 was characterised by 1H NMR, 13C1H} NMR and mass spectrometry, and additionally by X-ray diffraction. It was found that 1 was the first indene-substituted and symmetric secondary amine

  摘要茚基锂与[Cl（NPh）2} C）] 2形式的氯取代的α二亚胺之间的反应出乎意料地产生了相应的NH重排衍生物[PhN（H）C（C9H6）] 2（1），而不是预测对称的α-二亚胺。该化合物1通过1 H NMR，13 C 1H} NMR和质谱以及另外通过X射线衍射进行表征。发现1是第一个被茚取代的对称仲胺，它在DMSO中也具有很高的荧光性。已经研究了1对基于MX2片段的简单无机和有机金属过渡金属前体的反应性，其中M =第10组金属，X =卤化物或甲基。出奇，与[PtMe2（COD）]的反应导致在C–C配体主链上结合的茚基与新配体（2）之间的偶联反应被发现，试图合成金属连接的二胺。单晶X射线衍射研究证实了该化合物2在固态下具有耦合的茚基残基和离域的C-C键。通过X射线晶体学进行的结构鉴定表明，化合物2是非常稀少的扁平和扩展的芳族有机分子的实例，通过质谱和质谱分析，红外光谱和核磁共振光谱可
• Preparation of 1,5-Disubstituted Tetrazoles Under Phase-Transfer Conditions
  作者：T. V. Artamonova、A. B. Zhivich、M. Yu. Dubinskii、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1055/s-1996-4418

  日期：1996.12

  Imidoyl chlorides, obtained by common methods from a wide range of aromatic mono- and diamides, are smoothly converted to the corresponding tetrazoles in high yields by treatment with NaN3 under phase-transfer conditions.

  由常见方法从多种芳香单酰胺和二酰胺获得的咪唑氯，在相转移条件下通过NaN3处理，可以顺利地转化为相应的高产率的四氮唑。
• Synthesis of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones and their ring-transformation into 5,6-dihydrobenzo[h]chromones, 5,6,7,8-tetrahydrochromones and pyran-4-ones
  作者：Van T.H. Nguyen、Joachim T. Anders、Qingjun Ma、Regine Herbst-Irmer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.035

  日期：2007.12

  Acid-mediated ring-transformations of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones, available by cyclization of 1,3-diketone dianions with bis(imidoyl) dichlorides of oxalic acid, resulted in formation of functionalized pyran-4-ones, such as 5,6-dihydrobenzo[h]chromones and 5,6,7,8-tetrahydrochromones.

  5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮的酸介导的环转化，可通过将草酸的双（亚氨基酰基）二氯化物与1,3-二酮二价阴离子环化而得到，从而形成官能化的吡喃-4-诸如5,6-二氢苯并[ h ]色酮和5,6,7,8-四氢色酮。
• Calcium complexes containing oxalamidinate ligands as catalysts for ε-caprolactone polymerization
  作者：Tzu-Lun Huang、Chi-Tien Chen

  DOI：10.1039/c2dt32300a

  日期：——

  A series of calcium complexes containing oxalamidinate ligands is described. Reactions of oxalamidinate ligand precursors, [PhNCNH(CH2)2OMe}–CNH(CH2)2OMe}NPh] (1), [PhNCNH(CH2)2NMe2}–CNH(CH2)2NMe2}NPh] (2), [PhTriMeNCNH(CH2)2OMe}–CNH(CH2)2OMe}NPhTriMe] (3), [PhTriMeNCNH(CH2)2SMe}–CNH(CH2)2SMe}NPhTriMe] (4), [PhTriMeNCNHCH2Py}–CNHCH2Py}NPhTriMe] (5), with two molar equivalents of Ca[N(SiMe3)2]2(THF)2 gave calcium oxalamidinate complexes, [CaN(SiMe3)2}(THF)(PhN)CN(CH2)2OMe}–]2 (6), [CaN(SiMe3)2}(THF)(PhN)CN(CH2)2NMe2}–]2 (7), [CaN(SiMe3)2}(THF)(PhTriMeN)CN(CH2)2OMe}–]2 (8), [CaN(SiMe3)2}(THF)(PhTriMeN)CN(CH2)2SMe}–]2 (9), [CaN(SiMe3)2}(THF)(PhTriMeN)CNCH2Py}–]2 (10), respectively. The molecular structure of complex 7 was further characterized by the single crystal X-ray diffraction technique. The catalytic activities of complexes 6–10 toward the ring opening polymerization of ε-caprolactone were studied. Complex 8 exhibited excellent activity for the polymerization of ε-caprolactone with controlled molecular weights and polydispersities.

  一系列含有草酰胺配体的钙配合物被报道。草酰胺配体前体[PhNCNH(CH2)2OMe}–CNH(CH2)2OMe}NPh] (1)、[PhNCNH(CH2)2NMe2}–CNH(CH2)2NMe2}NPh] (2)、[PhTriMeNCNH(CH2)2OMe}–CNH(CH2)2OMe}NPhTriMe] (3)、[PhTriMeNCNH(CH2)2SMe}–CNH(CH2)2SMe}NPhTriMe] (4)、[PhTriMeNCNHCH2Py}–CNHCH2Py}NPhTriMe] (5)与两摩尔当量的Ca[N(SiMe3)2]2(THF)2反应，分别得到了草酰胺配体的钙配合物[CaN(SiMe3)2}(THF)(PhN)CN(CH2)2OMe}–]2 (6)、[CaN(SiMe3)2}(THF)(PhN)CN(CH2)2NMe2}–]2 (7)、[CaN(SiMe3)2}(THF)(PhTriMeN)CN(CH2)2OMe}–]2 (8)、[CaN(SiMe3)2}(THF)(PhTriMeN)CN(CH2)2SMe}–]2 (9)、[CaN(SiMe3)2}(THF)(PhTriMeN)CNCH2Py}–]2 (10)。配合物7的分子结构通过单晶X射线衍射技术进一步表征。研究了配合物6–10对于ε-己内酯开环聚合的催化活性。配合物8在ε-己内酯聚合中表现出优异的活性，具有可控的分子量和多分散性。
• Domino Reactions of 1,2-Diimidoyl-1,2-dichloroethanes. Synthesis of 3-Imino-1,2-dithia-3<i>H</i>-cyclopent-4-enes, 3-Amino-2-thioxo-2,5<i>H</i>-pyrrol-5-ones, 2,3-Diamino-4-thioxo-4<i>H</i>-thiopyrans, and 6-Imino-6<i>H</i>-1,3-oxazines
  作者：Esen Bellur、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo052450l

  日期：2006.3.1

  The reaction of mono- and dilithiated ethyl thioglycolate with 1,2-diimidoyl-1,2-dichloroethanes, aza-analogues of oxalyl chloride, afforded (depending on the reaction conditions) 3-imino-1,2-dithia-3H-cyclopent-4-enes, 3-amino-2-thioxo-2,5H-pyrrol-5-ones, and 2,3-diamino-4-thioxo-4H-thiopyrans. The reaction of the dianion of ethyl hippurate with 1,2-diimidoyl-1,2-dichloroethanes afforded 6-imino-6H-1

  单-和二锂化巯基乙酸乙酯与1,2- diimidoyl -1,2-二氯乙烷，草酰氯氮杂类似物，得到（取决于反应条件）3-亚氨基-1,2-二硫杂3的反应ħ -环戊-4-烯，3-氨基-2-硫代氧杂2，5 H-吡咯-5-酮和2，3-二氨基-4-硫代氧杂4 H-噻喃。马来酸乙酯的二价阴离子与1,2-二亚氨基-1,2-二氯乙烷的反应，得到6-亚氨基-6 H -1,3-恶嗪。