N-[4-(三氟甲基)苄基]甘氨酸乙酯 | 572880-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[4-(三氟甲基)苄基]甘氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl (4-(trifluoromethyl)benzyl)glycinate
• 英文别名: N-[4-(trifluoromethyl)benzyl]glycine ethylester；ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)benzylamino)acetate；ethyl 2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]acetate
• CAS: 572880-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₂
• mdl: MFCD12651373
• 分子量: 261.244
• InChiKey: WHZPQIMSUOQDCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(三氟甲基)苄基]甘氨酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-(2-(4-((2-sulfamoylbenzo[d]thiazol-6-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)acetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124703

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄胺 、 溴乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 以80%的产率得到N-[4-(三氟甲基)苄基]甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过肌红蛋白催化卡宾 N-H 插入选择性官能化脂肪胺

  摘要：

  工程化肌红蛋白最近因其催化各种非生物卡宾转移反应的能力而受到关注，包括通过卡宾插入 NH 键来官能化胺。然而，在这种转化的背景下，肌红蛋白和其他基于血红素蛋白的生物催化剂的范围很大程度上限于作为胺底物的苯胺衍生物和作为卡宾供体试剂的重氮乙酸乙酯。在本报告中，我们描述了一种基于工程肌红蛋白的催化剂的开发，该催化剂可用于促进各种取代苄胺和 α-重氮乙酸酯的卡宾 NH 插入反应，具有高效率（82-99% 转化率）、更高的催化转化率（高达至 7,000），并且对所需的单插入产物具有出色的化学选择性（高达 99%）。这种转化的范围可以扩展到环状脂肪胺。这些研究扩展了可用于选择性形成 CN 键的生物催化工具箱，CN 键在许多天然和合成的生物活性化合物中普遍存在。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690007

文献信息

• 尿失禁治療薬
  申请人：——

  公开号：JP2005200303A

  公开（公告）日：2005-07-28

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new higher safe compound having higher effectiveness against urinary incontinence with smaller adverse effects.

  SOLUTION: A prophylactic and/or therapeutic agent for the urinary incontinence comprises a compound represented by formula (I) äwherein, A is a single bond or methylene; E and G are each a lower straight-chain alkylene which may be substituted with a lower alkyl; m is 0-5; R1s are each a halogen, a CF3, an OCF3, a CN, an NO2, a carboxy, an OH, an SH, a lower alkoxycarbonyl, a (substituted) carbamoyl, a lower alkanoyloxy, a (substituted) sulfamoyl group or a lower alkyl group or the like which may be substituted with an ORa (wherein, Ra is an H or a lower alkyl), a COORa, an SRa or an N(Ra)2; R2, R3and R4are each an H or a lower alkyl; n is 0-5; R5s are each a CN, an NO2, a COOH, an SO3H, a lower alkoxycarbonyl, a lower alkanoyl or the like; R6and R7are each an H or a lower alkyl which may be substituted with an ORa or a COOH; or an NR6R7is a 5- to a 6-membered saturated heterocyclic ring}, an optically active substance or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient. The drug exhibits excellent effects on treatment and/or prophylaxis of the urinary incontinence without causing adverse effects on the cardiovacular system such as blood pressure elevation.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  要解决的问题：提供一种新的更安全的化合物，具有更高的抗尿失禁效果，且副作用更小。解决方案：用于尿失禁的预防和/或治疗剂包括以下式(I)所表示的化合物，其中，A是一个单键或亚甲基；E和G分别是可能被低烷基取代的较低直链烷基；m为0-5；R1为卤素、CF3、OCF3、CN、NO2、羧基、羟基、硫氢基、较低烷氧羰基、（取代）氨基甲酰基、较低烷酰氧基、（取代）磺胺基团或可能被ORa（其中，Ra为H或较低烷基）、COORa、SRa或N（Ra）2取代的较低烷基或类似物；R2、R3和R4分别为H或较低烷基；n为0-5；R5分别为CN、NO2、COOH、SO3H、较低烷氧羰基、较低烷酰基或类似物；R6和R7分别为H或可能被ORa或COOH取代的较低烷基；或NR6R7为5-至6-成员饱和杂环环，光学活性物质或其药理学上可接受的盐作为活性成分。该药物对于治疗和/或预防尿失禁表现出优异效果，而不会对心血管系统如血压升高等造成不良影响。版权所有：（C）2005，JPO&NCIPI
• Synthesis of α-Methylene-β-Lactams via PPh₃-Catalyzed Umpolung Cyclization of Propiolamides
  作者：Lin Zhu、Yan Xiong、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo502265a

  日期：2015.1.2

  We report herein a facile synthesis of α-methylene-β-lactams. Thus, under the catalysis of triphenylphosphine, a number of 2-propiolamidoacetates or α-propiolamido ketones in refluxing ethanol underwent umpolung cyclization to afford the corresponding 4-substituted 3-methyleneazetidin-2-ones in high yields.

  我们在这里报道了α-亚甲基-β-内酰胺的简便合成。因此，在三苯膦的催化下，回流的乙醇中的许多2-丙酰胺基乙酸酯或α-丙酰胺基酮经历了环酚环化反应，从而以高收率得到了相应的4-取代的3-亚甲基氮杂环丁烷-2-酮。
• DEVELOPMENT OF MOLECULAR IMAGING PROBES FOR CARBONIC ANHYDRASE-IX USING CLICK CHEMISTRY
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20090123372A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present application discloses methods for identifying inhibitors with high binding-affinity for the carbonic anhydrase-IX (CA-IX) enzyme using click chemistry and uses the candidates thereof as positron emission tomography (PET) imaging agents.

  本申请公开了使用点击化学方法鉴定高亲和力的碳酸酐酶IX（CA-IX）酶抑制剂的方法，并将其候选物作为正电子发射断层扫描（PET）成像剂。
• Development of molecular imaging probes for carbonic anhydrase-IX using click chemistry
  申请人：Siemens Medical Solutions USA, Inc.

  公开号：US07829063B2

  公开（公告）日：2010-11-09

  The present application discloses methods for identifying inhibitors with high binding-affinity for the carbonic anhydrase-IX (CA-IX) enzyme using click chemistry and uses the candidates thereof as positron emission tomography (PET) imaging agents.

  本申请公开了使用点击化学方法鉴定高结合亲和力碳酸酐酶IX（CA-IX）酶抑制剂的方法，并使用这些候选物作为正电子发射断层扫描（PET）成像试剂的方法。
• Development of Molecular Imaging Probes for Carbonic Anhydrase-IX Using Click Chemistry
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20100317842A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present application discloses methods for identifying inhibitors with high binding-affinity for the carbonic anhydrase-IX (CA-IX) enzyme using click chemistry and uses the candidates thereof as positron emission tomography (PET) imaging agents.

  本申请公开了一种使用点击化学方法鉴定高亲和力碳酸酐酶IX（CA-IX）酶抑制剂的方法，并将其候选物作为正电子发射断层扫描（PET）成像剂。