N-[4-(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-苯甲酰胺 | 195371-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-苯甲酰胺
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 195371-89-2
• 化学式: C₁₅H₉F₆NO
• 分子量: 333.233
• InChiKey: JHPOWEKNNICRTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142°C
• 沸点：
  281.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-苯甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₁₅H₈ClF₆N
  参考文献：
  名称：

  New Insights into the Bacterial RNA Polymerase Inhibitor CBR703 as a Starting Point for Optimization as an Anti-Infective Agent

  摘要：

  摘要 据报道，CBR703 可抑制细菌 RNA 聚合酶（RNAP）和生物膜的形成，因此被认为是进一步优化的良好候选物。虽然合成的 CBR703 衍生物没有产生活性更强的 RNAP 抑制剂，但我们观察到其具有良好的抗菌活性。这些活性再次与对哺乳动物细胞的显著细胞毒性相关联。此外，我们怀疑对生物膜形成的良好效果是伪造的。因此，这类化合物作为抗菌剂并不具有吸引力。

  DOI：

  10.1128/aac.02600-14
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[4-(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Experimental and computational insights into the nature of weak intermolecular interactions in trifluoromethyl-substituted isomeric crystalline N-methyl-N-phenylbenzamides

  摘要：

  在缺乏强氢键的情况下，研究了涉及晶体中氟的弱相互作用在N-甲基-N-苯基苯甲酰胺中的性质和作用。

  DOI：

  10.1039/c5nj01670c

文献信息

• Enantioselective C–H Alkylation of N-Arylbenzamides with Vinyl Ethers Catalyzed by an Iridium/Chiral Phosphoramidite–Olefin Complex
  作者：Takahiro Nishimura、Kotone Murakami、Kana Sakamoto

  DOI：10.1055/a-1672-6284

  日期：2022.11

  Chiral phosphoramidite–olefin hybrid ligands were found to be effective in the iridium-catalyzed asymmetric alkylation of N-arylbenzamides with vinyl ethers. The reaction is catalyzed by a hydroxo­iridium catalyst coordinated with the hybrid ligand to give the corresponding products in high yields with high branch selectivity and enantioselectivity.

  发现手性亚磷酰胺-烯烃杂化配体在铱催化的 N-芳基苯甲酰胺与乙烯基醚的不对称烷基化中是有效的。该反应由与杂化配体配位的羟基铱催化剂催化，以高产率和高支链选择性和对映选择性得到相应的产物。
• Role of intermolecular interactions involving organic fluorine in trifluoromethylated benzanilides
  作者：Piyush Panini、Deepak Chopra

  DOI：10.1039/c2ce06254b

  日期：——

  ortho, meta and para positions of the phenyl ring. Furthermore, a comparison of the experimental molecular conformation with that obtained from DFT theoretical calculations delineates the significant role of the trifluoromethyl group on the phenyl ring, which results in variations in conformational flexibility associated with the molecule. It has been observed that the –CF3group is associated with rotational

  已经合成了含有C（sp 3）-F键的三氟甲基化苯甲酰苯胺，并对其晶体和分子结构进行了研究，以突出与分子中存在有机氟相关的弱分子间相互作用的重要性。可以观察到，分子构象和堆积特征是不同分子间相互作用之间的微妙相互作用，即强N–H⋯O C，弱C–H⋯O C，C–H⋯F–C和C–H⋯π在固态下，氢键以及C–F⋯F–C和C–F⋯π的分子间相互作用。由于在邻位存在三氟甲基而引入的不同的超分子变体的存在，所有的异构体都与晶体堆积的变化有关。苯环的间位和对位。此外，将实验分子构象与从DFT理论计算获得的分子构象进行比较，可以看出苯环上三氟甲基的重要作用，这会导致与分子相关的构象柔韧性的变化。已经观察到–CF 3基团与某些晶体固体中的旋转紊乱有关，并且整个晶体结构通过C（sp 2）–H⋯F–C（sp 3）分子间H-键和C–（sp 3）F⋯F–C（sp 3）在晶格中接触[“氟效应”]。还观察到，参与氢的酸度与晶体中这种弱C–H⋯F–C