2-(3-methylenepentyl)phenol | 51082-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-methylenepentyl)phenol
• 英文别名: 3-Methylen-5-(2-hydroxyphenyl)-pentan；1(2'o-Hydroxyphenyl)ethyl-1-ethylethylen；2-(3-Methylidenepentyl)phenol
• CAS: 51082-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VAEMFDSTOSKWSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylenepentyl)phenol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (11bR)-4-((2,6-dimethylphenyl)amino)-2,6-bis(triphenylsilyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(R)-2-ethyl-2-(iodomethyl)chromane
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸诱导的对映选择性卤氧和卤氮杂环化

  摘要：

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02607
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-methoxyphenyl)pentan-3-one 在 sodium hydride 、 乙硫醇 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(3-methylenepentyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸诱导的对映选择性卤氧和卤氮杂环化

  摘要：

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02607

文献信息

• Palladium‐Catalysed Carboborylation for the Synthesis of Borylated Indanes
  作者：Andrzej Zieba、Joel F. Hooper

  DOI：10.1002/ejoc.202100309

  日期：2021.8.6

  The interception of σ-alkyl-palladium complexes in catalysis is a powerful strategy for the generation of molecular complexity. We have demonstrated a palladium-catalysed carboborylation reaction for the synthesis of borylated indanes, which proceeds in good yields and moderate enantioselectivity.

  σ-烷基-钯配合物在催化中的拦截是产生分子复杂性的有力策略。我们已经证明了用于合成硼化茚满的钯催化的碳硼化反应，该反应以良好的产率和适度的对映选择性进行。
• BRAVO P.; TICOZZI C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 6, 1051-1053
  作者：BRAVO P.、 TICOZZI C.

  DOI：——

  日期：——