Boc-L-Thr-L-Phe-L-Phe-Gly-OPfp | 1205098-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Thr-L-Phe-L-Phe-Gly-OPfp
• 英文别名: Boc-Thr-Phe-Phe-Gly-OPfp；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 1205098-65-2
• 化学式: C₃₅H₃₇F₅N₄O₈
• 分子量: 736.693
• InChiKey: SUPJOHPDFIGKSK-NJLWGOOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Thr-L-Phe-L-Phe-Gly-OPfp 、 H-Phe-Phe-Gly-OH*HCl 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以87%的产率得到Boc-Thr-Phe-Phe-Gly-Phe-Phe-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  通过简化的重复溶液-阶段法合成短肽的多克级合成

  摘要：

  描述了肽的快速重复溶液相合成。该方法涉及在THF /水溶剂混合物中，将氨基酸和肽酸（而不是通常的氨基酯和肽酯）偶联到稍微过量的五氟苯基活性酯上。由于它们的溶解性差，因此容易通过在受控条件下酸化并通过选择性萃取除去过量的活性酯，以高纯度分离出肽酸中间体。与现代的重复溶液阶段肽合成程序相反，我们的方法不需要费时的中和反应，并且显着减少了获得肽中间体所需的操作单元数。快速合成疏水性和亲水性短肽证明了该方法的有效性，

  DOI：

  10.1021/jo902116p
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 Boc-Thr-Phe-Phe-Gly-OH 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-L-Thr-L-Phe-L-Phe-Gly-OPfp
  参考文献：
  名称：

  通过简化的重复溶液-阶段法合成短肽的多克级合成

  摘要：

  描述了肽的快速重复溶液相合成。该方法涉及在THF /水溶剂混合物中，将氨基酸和肽酸（而不是通常的氨基酯和肽酯）偶联到稍微过量的五氟苯基活性酯上。由于它们的溶解性差，因此容易通过在受控条件下酸化并通过选择性萃取除去过量的活性酯，以高纯度分离出肽酸中间体。与现代的重复溶液阶段肽合成程序相反，我们的方法不需要费时的中和反应，并且显着减少了获得肽中间体所需的操作单元数。快速合成疏水性和亲水性短肽证明了该方法的有效性，

  DOI：

  10.1021/jo902116p

文献信息

• Multigram-Scale Synthesis of Short Peptides via a Simplified Repetitive Solution-Phase Procedure
  作者：Célia Meneses、Sarah L. Nicoll、Laurent Trembleau

  DOI：10.1021/jo902116p

  日期：2010.2.5

  A rapid repetitive solution-phase synthesis of peptides is described. The procedure involves coupling of amino acids and peptide acids, instead of the usual amino esters and peptide esters, to slight excesses of pentafluorophenyl active esters in a THF/water solvent mixture. Due to their poor solubility, peptide acid intermediates are easily isolated in high purity by acidification under controlled

  描述了肽的快速重复溶液相合成。该方法涉及在THF /水溶剂混合物中，将氨基酸和肽酸（而不是通常的氨基酯和肽酯）偶联到稍微过量的五氟苯基活性酯上。由于它们的溶解性差，因此容易通过在受控条件下酸化并通过选择性萃取除去过量的活性酯，以高纯度分离出肽酸中间体。与现代的重复溶液阶段肽合成程序相反，我们的方法不需要费时的中和反应，并且显着减少了获得肽中间体所需的操作单元数。快速合成疏水性和亲水性短肽证明了该方法的有效性，