3-Methyl-3-propyl-oxirane-2-carbonitrile | 58901-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-Methyl-3-propyl-oxirane-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-Methyl-3-propyloxirane-2-carbonitrile
• CAS: 58901-89-6
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: WRHJTRMKXAMWMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-3-propyl-oxirane-2-carbonitrile 生成 2-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  由酮合成羧酸的新方法

  摘要：

  缩水甘油腈的使用允许在添加一个碳原子的情况下将芳香族和脂肪族酮方便地转化为羧酸。

  DOI：

  10.1039/c39740000988
• 作为产物：
  描述：

  (3-Methyl-3-propyloxiran-2-yl)methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3-Methyl-3-propyl-oxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 TEMPO/PhI(OAc)2/NH4OAc 系统将醇一锅氧化转化为腈

  摘要：

  据报道，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO)、二乙酸碘苯和乙酸铵作为氮源，将醇直接转化为腈。这种通过原位氧化-亚胺化-醛亚胺氧化序列进行的转化已应用于一系列脂肪醇、苄醇、杂芳醇、烯丙醇和炔丙醇。还实现了在仲醇存在下伯醇的高度化学选择性氨氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341124

文献信息

• US3975431A
  申请人：——

  公开号：US3975431A

  公开（公告）日：1976-08-17
• One-Pot Oxidative Conversion of Alcohols into Nitriles by Using a TEMPO/PhI(OAc)2/NH4OAc System
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-0033-1341124

  日期：——

  A direct conversion of alcohols into nitriles with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO), iodosobenzene diacetate, and ammonium acetate as a nitrogen source is reported. This transformation, which proceeds through an oxidation–imination–aldimine oxidation sequence in situ, has been applied to a range of aliphatic, benzylic, heteroaromatic, allylic, and propargyl alcohols. Highly chemoselective

  据报道，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO)、二乙酸碘苯和乙酸铵作为氮源，将醇直接转化为腈。这种通过原位氧化-亚胺化-醛亚胺氧化序列进行的转化已应用于一系列脂肪醇、苄醇、杂芳醇、烯丙醇和炔丙醇。还实现了在仲醇存在下伯醇的高度化学选择性氨氧化。
• A new synthesis of carboxylic acids from ketones
  作者：David R. White、Daniel K. Wu

  DOI：10.1039/c39740000988

  日期：——

  The use of glycidonitriles allows a convenient conversion of aromatic and aliphatic ketones into carboxylic acids with the addition of one carbon atom.

  缩水甘油腈的使用允许在添加一个碳原子的情况下将芳香族和脂肪族酮方便地转化为羧酸。