ethyl 3-(4-bromo-3-fluorophenyl)propanoate | 1261778-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromo-3-fluorophenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-bromo-3-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 1261778-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₂BrFO₂
• 分子量: 275.117
• InChiKey: ORQMPFCLEVUROV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromo-3-fluorophenyl)propanoate 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-di-i-propoxy-1,1′-biphenyl 、 四丁基氟化铵 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[4-[(1S,4S,5R)-5-[[1-(2-chloro-6-methylphenyl)-4-cyclopropyl-1H-pyrazol-5-yl]methoxy]-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-fluorophenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC MUTAGENIC AND FIBROTIC CONDITIONS AND DISORDERS
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES MUTAGÈNES ET FIBROTIQUES

  摘要：

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR发挥作用的其他疾病，其化学式为（I）：其中L1、A、X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2和R3如本文所述。

  公开号：

  WO2019055808A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-bromo-3-fluorophenyl)acrylate 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-bromo-3-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物及其药学上可接受的盐是G蛋白偶联受体40（GPR 40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面有用。这些化合物可能在治疗2型糖尿病以及通常与该疾病相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。

  公开号：

  WO2015176267A1

文献信息

• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018039386A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): (I), wherein L1, A, X1, X2, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR在其中发挥作用的其他疾病，其化学式为(I)：(I)，其中L1、A、X1、X2、R1、R2和R3如本文所述。
• [EN] ORTHO-FLUORO SUBSTITUTED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ORTHO-FLUORO SUBSTITUÉS POUR TRAITER LES MALADIES MÉTABOLIQUES
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2012136221A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  There is provided novel fluoro-substituted compounds capable of modulating the G- protein-coupled receptor GPR40, compositions comprising the compounds, and methods for their use for controlling insulin levels in vivo and for the treatment of conditions such as type II diabetes, hypertension, ketoacidosis, obesity, glucose intolerance, and hypercholesterolemia and related disorders associated with abnormally high or low plasma lipoprotein, triglyceride or glucose levels.

  提供了一种新颖的氟取代化合物，能够调节G-蛋白偶联受体GPR40，包括这些化合物的组合物，以及它们在体内控制胰岛素水平和治疗诸如2型糖尿病、高血压、酮症酸中毒、肥胖、葡萄糖耐量不良、高胆固醇血症以及与异常高或低血浆脂蛋白、甘油三酯或葡萄糖水平相关的疾病的方法。
• [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015176267A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR 40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药学上可接受的盐是G蛋白偶联受体40（GPR 40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面有用。这些化合物可能在治疗2型糖尿病以及通常与该疾病相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。
• ORTHO-FLUORO SUBSTITUTED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES
  申请人：Ulven Trond

  公开号：US20140058125A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  There is provided novel fluoro-substituted compounds capable of modulating the G-protein-coupled receptor GPR40, compositions comprising the compounds, and methods for their use for controlling insulin levels in vivo and for the treatment of conditions such as type II diabetes, hypertension, ketoacidosis, obesity, glucose intolerance, and hypercholesterolemia and related disorders associated with abnormally high or low plasma lipoprotein, triglyceride or glucose levels.

  本发明提供了一种新型的氟取代化合物，能够调节G蛋白偶联受体GPR40，包括该化合物的组合物，以及其使用方法，用于控制体内胰岛素水平和治疗诸如2型糖尿病、高血压、酮症酸中毒、肥胖症、葡萄糖不耐受症和与异常高或低的血浆脂蛋白、甘油三酯或葡萄糖水平相关的疾病。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC CONDITIONS AND DISORDERS
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：EP3954684A1

  公开（公告）日：2022-02-16

  The invention relates to processes for the preparation of activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): (I), wherein L1, A, X1, X2, R1, R2, and R3 are described herein.

  本发明涉及用于治疗自身免疫性疾病、肝脏疾病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症和其他 FXR 起作用的疾病的 FXR 激活剂的制备工艺，其具有式 (I)：(I)，其中 L1、A、X1、X2、R1、R2 和 R3 如本文所述。